Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)

Sylabus przedmiotu Stereochemia:

Informacje podstawowe

Kierunek studiów Chemia
Forma studiów studia stacjonarne Poziom pierwszego stopnia
Tytuł zawodowy absolwenta inżynier
Obszary studiów charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK
Profil ogólnoakademicki
Moduł
Przedmiot Stereochemia
Specjalność Chemia ogólna i analityka chemiczna
Jednostka prowadząca Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych
Nauczyciel odpowiedzialny Ewa Janus <Ewa.Janus@zut.edu.pl>
Inni nauczyciele Paula Ossowicz-Rupniewska <Paula.Ossowicz@zut.edu.pl>, Magdalena Urbala <Magdalena.Urbala@zut.edu.pl>
ECTS (planowane) 1,0 ECTS (formy) 1,0
Forma zaliczenia zaliczenie Język polski
Blok obieralny Grupa obieralna

Formy dydaktyczne

Forma dydaktycznaKODSemestrGodzinyECTSWagaZaliczenie
wykładyW4 15 1,01,00zaliczenie

Wymagania wstępne

KODWymaganie wstępne
W-1Posiadanie podstawowej wiedzy z zakresu chemii organicznej

Cele przedmiotu

KODCel modułu/przedmiotu
C-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
C-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)

Treści programowe z podziałem na formy zajęć

KODTreść programowaGodziny
wykłady
T-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.3
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.3
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni.3
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.3
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.3
15

Obciążenie pracą studenta - formy aktywności

KODForma aktywnościGodziny
wykłady
A-W-1uczestnictwo w zajęciach15
A-W-2Konsultacje2
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia przedmiotu13
30

Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne

KODMetoda nauczania / narzędzie dydaktyczne
M-1Wykład inforamcyjny

Sposoby oceny

KODSposób oceny
S-1Ocena podsumowująca: Kolokwium

Zamierzone efekty uczenia się - wiedza

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_W01
ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
KCh_1A_W01C-1T-W-1, T-W-3, T-W-5, T-W-2, T-W-4M-1S-1
KCh_1A_D01-09_W02
potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
KCh_1A_W03C-2T-W-5, T-W-2, T-W-4M-1S-1

Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_U01
potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
KCh_1A_U01, KCh_1A_U06C-1, C-2T-W-1, T-W-3, T-W-5, T-W-2, T-W-4M-1S-1

Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_K01
rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
KCh_1A_K01, KCh_1A_K05C-1, C-2T-W-1, T-W-3, T-W-5, T-W-2, T-W-4M-1S-1

Kryterium oceny - wiedza

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_W01
ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi przedstawić klasyfikację stereoizomerów i krótko scharakteryzować poszczególne grupy
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D01-09_W02
potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wymienić przykłady zastosowania stereoizomerów
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - umiejętności

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_U01
potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi określić konfigurację wybranych związków organicznych
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_K01
rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
2,0nie spełnia kryteriów okreslonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wskazać przykład szkodliwego działania leku stosowanego w postaci mieszaniny racemicznej
3,5
4,0
4,5
5,0

Literatura podstawowa

  1. Morris D.G., Stereochemia, Wydawnictwo naukowe PWN, Warszawa, 2008
  2. J. Eames, J. M. Peach, Stereochemia, Wydawnictwa Uniwersytetu Warszawszkiego, Warszawa, 2008, I, Edycja polska, Tłumaczenie: J. Miecznikowski, M. Pawłowski; wydane za zgodą Blackwell Publishing Ltd, Oxford
  3. Graham L., Chemia medyczna, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2003

Literatura dodatkowa

  1. Hallas G., Stereochemia związków organicznych, PWN, Warszawa, 1968
  2. Whittaker D., Stereochemia a mechanizm reakcji, PWN, Warszawa, 1976
  3. Potapow W. M., Stereochemia, PWN, Warszawa, 1981
  4. Izumi Y., Tai A., Stereo-differentiating reactions, Kodansha LTD, Tokyo, 1997
  5. Silverman R.B., Chemia organiczna w projektowaniu leków, Wydawnictwo naukowo-techniczne, Warszawa, 2004

Treści programowe - wykłady

KODTreść programowaGodziny
T-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.3
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.3
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni.3
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.3
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.3
15

Formy aktywności - wykłady

KODForma aktywnościGodziny
A-W-1uczestnictwo w zajęciach15
A-W-2Konsultacje2
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia przedmiotu13
30
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D01-09_W01ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W01posiada uporządkowaną wiedzę w zakresie chemii, zna podstawowe koncepcje i teorie chemiczne, zna terminologię, nomenklaturę i jednostki chemiczne
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni.
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi przedstawić klasyfikację stereoizomerów i krótko scharakteryzować poszczególne grupy
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D01-09_W02potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W03zna zjawiska chemiczne i fizyczne zachodzące w przyrodzie oraz potrafi wytłumaczyć obserwowane prawidłowości wykorzystując język matematyki, a w szczególności potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
Treści programoweT-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wymienić przykłady zastosowania stereoizomerów
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D01-09_U01potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U01potrafi analizować problemy z zakresu chemii, w szczególności problemy o charakterze utylitarnym oraz znajdować ich rozwiązania w oparciu o poznane twierdzenia i metody
KCh_1A_U06potrafi przedstawić w sposób przystępny podstawowe zagadnienia i problemy natury chemicznej
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
C-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni.
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi określić konfigurację wybranych związków organicznych
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D01-09_K01rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_K01rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych, motywuje do tego współpracowników
KCh_1A_K05rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności oraz związaną z tym odpowiedzialność za podejmowane decyzje; ma świadomość ważności i rozumie pozatechniczne aspekty i skutki działalności inżynierskiej, w tym jej wpływu na środowisko
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
C-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni.
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej.
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach.
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów okreslonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wskazać przykład szkodliwego działania leku stosowanego w postaci mieszaniny racemicznej
3,5
4,0
4,5
5,0