Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S2)
specjalność: Chemia bioorganiczna
Sylabus przedmiotu Synteza stereoselektywna:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Chemia | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | drugiego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | magister inżynier | ||
| Obszary studiów | nauk ścisłych, studiów inżynierskich | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Synteza stereoselektywna | ||
| Specjalność | Chemia bioorganiczna | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Tadeusz Jagodziński <Tadeusz.Jagodzinski@zut.edu.pl>, Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 3,0 | ECTS (formy) | 3,0 |
| Forma zaliczenia | zaliczenie | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Znajomość tresci programowych z zakresu podstaw chemii organicznej oraz podstawowych zagadnień stereochemii zwiazków organicznych. |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Zapoznanie studentów z zagadnieniami dotyczącymi wykorzystania wiedzy stereochemicznej w planowaniu syntez zwiazków organicznych o zdefiniowanej budowie przestrzennej oraz wykształcenie podstawowych umiejetnosci przewidywania stereochemicznego przebiegu reakcji. |
| C-2 | Zapoznanie studentów ze sposobami otrzymywania i identyfikacji stereoizomerycznych produktów z uwzględnieniem syntezy leków. |
| C-3 | Rozwijanie umiejętności rozróżniania stereoizomerów za pomocą metod spektralnych. |
| C-4 | Zapoznanie studentów z laboratoryjną praktyką syntezy wybranych zwiazków optycznie czynnych. |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| T-L-1 | Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu. | 15 |
| 15 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Wprowadzenie do syntezy stereoselektywnej (definicje, metody, asymetria w przyrodzie). | 2 |
| T-W-2 | Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi. | 6 |
| T-W-3 | Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji). | 2 |
| T-W-4 | Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych . | 7 |
| T-W-5 | Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji). | 7 |
| T-W-6 | Zastosowanie enzymów w syntezie asymetrycznej. | 1 |
| T-W-7 | Przykłady syntezy enancjoselektywnej związków stosowanych w medycynie (na przykład diltiazemu, indinaviru, fluoksetyny, itp). | 3 |
| T-W-8 | Zaliczenie pisemne. | 2 |
| 30 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| A-L-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 15 |
| A-L-2 | Przygotowanie do zajęć. | 10 |
| A-L-3 | Przygotowanie sprawozdania z wykonanej syntezy. Opis lub prezentacja multimedialna. | 5 |
| 30 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 30 |
| A-W-2 | Studiowanie literatury wskazanej przez wykładowcę. | 10 |
| A-W-3 | Przygotowanie do zaliczenia materiału. | 15 |
| A-W-4 | Konsultacje z wykładowcą. | 5 |
| 60 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia. |
| M-2 | Opis. |
| M-3 | Pokaz z użyciem modeli. |
| M-4 | Dyskusja dydaktyczna. |
| M-5 | Ćwiczenia laboratoryjne. |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru. |
| S-2 | Ocena formująca: Sprawozdanie z zajęć laboratoryjnych. |
| S-3 | Ocena formująca: Ocena ciągła pracy w grupie. |
| S-4 | Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe. |
Zamierzone efekty kształcenia - wiedza
| Zamierzone efekty kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_W01 Student zna i opisuje ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej. | Ch_2A_W01, Ch_2A_W03, Ch_2A_W06, Ch_2A_W12 | X2A_W01, X2A_W03, X2A_W06 | InzA2_W02 | C-1, C-2 | T-W-1, T-W-6, T-L-1, T-W-7, T-W-4, T-W-3, T-W-2, T-W-5 | M-3, M-4, M-2, M-1 | S-1, S-4 |
| Ch_2A_D02-10_W02 Student zna metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów. | Ch_2A_W01, Ch_2A_W06, Ch_2A_W12, Ch_2A_W03 | X2A_W01, X2A_W03, X2A_W06 | InzA2_W02 | C-2 | T-W-2 | M-4, M-2, M-1 | S-1, S-4 |
Zamierzone efekty kształcenia - umiejętności
| Zamierzone efekty kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_U01 Umie przewidzieć stereochemiczny przebieg ważniejszych reakcji związków organicznych. | Ch_2A_U01, Ch_2A_U12 | X2A_U01 | InzA2_U01, InzA2_U02, InzA2_U05 | C-1 | T-W-2, T-W-3, T-L-1, T-W-5, T-W-4 | M-3, M-2, M-1, M-4 | S-4, S-1 |
| Ch_2A_D02-10_U02 Potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych. | Ch_2A_U05, Ch_2A_U01, Ch_2A_U02, Ch_2A_U03, Ch_2A_U07, Ch_2A_U12 | X2A_U01, X2A_U02, X2A_U03, X2A_U05, X2A_U07 | InzA2_U01, InzA2_U02, InzA2_U05 | C-1, C-4 | T-L-1, T-W-5, T-W-6, T-W-3, T-W-4, T-W-2 | M-1, M-5, M-4 | S-2, S-3 |
Zamierzone efekty kształcenia - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_K01 Rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków. | Ch_2A_K06, Ch_2A_K04 | X2A_K04, X2A_K06 | InzA2_K01 | C-2 | T-W-7 | M-2, M-1, M-4 | S-3, S-1 |
| Ch_2A_D02-10_K02 Potrafi działać w zespole. | Ch_2A_K03, Ch_2A_K02 | X2A_K02, X2A_K03 | — | C-4 | T-L-1 | M-5 | S-3 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt kształcenia | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_W01 Student zna i opisuje ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej. | 2,0 | |
| 3,0 | Student pobieżnie zna i opisuje tylko niektóre ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 | ||
| Ch_2A_D02-10_W02 Student zna metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów. | 2,0 | |
| 3,0 | Student pobiezznie zna niektóre metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt kształcenia | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_U01 Umie przewidzieć stereochemiczny przebieg ważniejszych reakcji związków organicznych. | 2,0 | |
| 3,0 | Umie na dostatecznym poziomie przewidzieć przebieg stereochemiczny tylko niektórych ważniejszych reakcji związków organicznych. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 | ||
| Ch_2A_D02-10_U02 Potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych. | 2,0 | |
| 3,0 | Na dostatecznym poziomie potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt kształcenia | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| Ch_2A_D02-10_K01 Rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków. | 2,0 | |
| 3,0 | Student dostatecznie rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 | ||
| Ch_2A_D02-10_K02 Potrafi działać w zespole. | 2,0 | |
| 3,0 | Student potrafi działać w zespole na podstawowym poziomie komunikacji. | |
| 3,5 | ||
| 4,0 | ||
| 4,5 | ||
| 5,0 |
Literatura podstawowa
- J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna. Wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, 2004
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers., Chemia organiczna, WNT, Warszawa, 2009
- J. Gawroński, K. Gawrońska, Stereochemia w syntezie organicznej, PWN, Warszawa, 1988
- G.-Q. Lin, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley & Sons, Inc, New York, 2001
Literatura dodatkowa
- T. Hayashi, K. Tomioka, O. Yonemiysu, Asymmetric Synthesis, Kodansha, GIB, Tokyo, 1998
- E.L. Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley & Sons Inc, New York, 1994
- A. Cordova, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, Wiley-VCH, 2010