Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)

Sylabus przedmiotu Chemia bioaktywnych związków heterocyklicznych:

Informacje podstawowe

Kierunek studiów Chemia
Forma studiów studia stacjonarne Poziom pierwszego stopnia
Tytuł zawodowy absolwenta inżynier
Obszary studiów charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK
Profil ogólnoakademicki
Moduł
Przedmiot Chemia bioaktywnych związków heterocyklicznych
Specjalność Chemia bioorganiczna
Jednostka prowadząca Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej
Nauczyciel odpowiedzialny Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>
Inni nauczyciele Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Łukasz Struk <Lukasz.Struk@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl>
ECTS (planowane) 3,0 ECTS (formy) 3,0
Forma zaliczenia zaliczenie Język polski
Blok obieralny Grupa obieralna

Formy dydaktyczne

Forma dydaktycznaKODSemestrGodzinyECTSWagaZaliczenie
laboratoriaL6 30 2,00,47zaliczenie
wykładyW6 15 1,00,53zaliczenie

Wymagania wstępne

KODWymaganie wstępne
W-1Zaliczenie z przedmiotu: Chemii organicznej I, Chemia organiczna II
W-2Znajomość podstawowych zagadnień omawianych w trakcie realizacji kursu "Analiza związków bioorganicznych"

Cele przedmiotu

KODCel modułu/przedmiotu
C-1Uświadomienie studentowi dużego znaczenia chemii związków heterocyklicznych oraz przekazanie mu podstawowych informacji na temat występowania, klasyfikacji i właściwości związków heterocyklicznych ze szczególnym uwzględnieniem związków aktywnych biologicznie.
C-2Zapoznanie studentów z metodyką syntezy i wyodrębniania prostych związków heterocyklicznych oraz kształtowanie umiejętności wykonania syntez prostych związków organicznych oraz wykonania opisu eksperymentu.

Treści programowe z podziałem na formy zajęć

KODTreść programowaGodziny
laboratoria
T-L-1Synteza pochodnych pirydyny; oczyszczanie produktów reakcji (np. chemoselektywne N-alkilowanie pochodnych 2-pirydonu). Weryfikacja struktury otrzymanego związku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.15
T-L-2Synteza pochodnych z układem pirymidyny (np. wieloskładnikowa synteza Monastrolu o aktywności przeciwnowotworowej - synteza Biginelli).5
T-L-3Reakcje substytucji elektrofilowej (halogenowanie/nitrowanie) zachodzące z udziałem związków heterocyklicznych.5
T-L-4Izolowanie bioaktywnych związków heterocyklicznych z produktów naturalnych (ekstrakcja piperyny z pieprzu lub kofeiny z herbaty).5
30
wykłady
T-W-1Ogólne informacje dotyczące związków heterocyklicznych (heteroatomy w związkach heterocyklicznych, nomenklatura, heterocykliczne związki aromatyczne i niearomatyczne, występowanie zw. heterocyklicznych, tautomeria w związkach heterocyklicznych, struktura elektronowa, zastosowania).2
T-W-2Nasycone związki heterocykliczne zawierające w pierścieniach atomy N, O, S (otrzymywanie, zastosowanie w syntezie organicznej, konformacje, efekty stereoelektronowe).3
T-W-3Aromatyczne związki heterocykliczne zawierające N, O, S (struktura, metody syntezy, reaktywność pięcio- i sześcioczłonowych pierścieni).3
T-W-4Związki heterocykliczne o małych i dużych pierścieniach (m. innymi, reaktywność związków trójczłonowych zawierających atomy N, O, S; etery koronowe, kryptandy i ich struktury, synteza, zastosowania).2
T-W-5Układy heterocykliczne - zastosowania (np. w substancjach biologicznie czynnych, nowych materiałach funkcjonalnych, itp.).2
T-W-6Podstawy chemii alkaloidów.2
T-W-7Zaliczenie pisemne.1
15

Obciążenie pracą studenta - formy aktywności

KODForma aktywnościGodziny
laboratoria
A-L-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Praca z literaturą wskazana przez prowadzącego zajęcia.5
A-L-4Opracowanie sprawozdań z wykonanych doświadczeń.5
50
wykłady
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-W-2Praca z literaturą polecaną przez wykładowcę.5
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia końcowego.3
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.2
25

Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne

KODMetoda nauczania / narzędzie dydaktyczne
M-1Wykład informacyjny.
M-2Pokaz.
M-3Ćwiczenia laboratoryjne.
M-4Wykład z prezentacją multimedialną.

Sposoby oceny

KODSposób oceny
S-1Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.
S-2Ocena formująca: Bieżąca kontrola poprawności wykonywanych czynności laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Ocena aktywności na zajęciach.
S-4Ocena formująca: Sprawozdanie z wykonanych eksperymentów.

Zamierzone efekty uczenia się - wiedza

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-11_W01
Zna najważniejsze typy związków heterocyklicznych, podstawowe sposoby ich otrzymywania, ich fundamentalną reaktywność oraz zna przykładowe bioaktywne związki heterocykliczne.
KCh_1A_W01C-2, C-1T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-1M-1, M-2S-1

Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-11_U01
Umie wykonać i opisać syntezę prostego związku heterocyklicznego na podstawie opisu literaturowego, a także potrafi zweryfikować strukturę otrzymanego zwiazku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.
KCh_1A_U03, KCh_1A_U06C-2T-L-1, T-L-3, T-L-4, T-L-2M-2, M-3S-2, S-3, S-4

Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne

Zamierzone efekty uczenia sięOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-11_K01
Student rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz ma świadomość potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej.
KCh_1A_K01, KCh_1A_K04C-2, C-1T-L-1, T-L-3, T-L-4, T-L-2M-3S-2, S-3

Kryterium oceny - wiedza

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-11_W01
Zna najważniejsze typy związków heterocyklicznych, podstawowe sposoby ich otrzymywania, ich fundamentalną reaktywność oraz zna przykładowe bioaktywne związki heterocykliczne.
2,0Nie zna żadnych typów związków hetereocyklicznych, nie podaje żadnych przykładów ich otrzymywania.
3,0Zna 55-64% typów związków hetereocyklicznych, podaje 55-64% przykładów ich otrzymywania.
3,5Zna 65-74% typów związków hetereocyklicznych, podaje 65-74% przykładów ich otrzymywania.
4,0Zna 75-84% typów związków hetereocyklicznych, podaje 75-84% przykładów ich otrzymywania
4,5Zna 85-94% typów związków hetereocyklicznych, podaje 85-94% przykładów ich otrzymywania
5,0Zna 95-100% typów związków hetereocyklicznych, podaje 95-100% przykładów ich otrzymywania

Kryterium oceny - umiejętności

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-11_U01
Umie wykonać i opisać syntezę prostego związku heterocyklicznego na podstawie opisu literaturowego, a także potrafi zweryfikować strukturę otrzymanego zwiazku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.
2,0Nie umie wykonać syntezy prostego związku heterocyklicznego oraz nie potrafi zweryfikować struktury otrzymanego związku na podstawie widm 1H i 13C NMR
3,0W 55-64% potrafi wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
3,5W 65-74% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
4,0W 75-84% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
4,5W 85-94% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
5,0W 95-100% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.

Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne

Efekt uczenia sięOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-11_K01
Student rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz ma świadomość potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej.
2,0Student nie rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz nie wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej.
3,0Student słabo rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz częściowo wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej (55-64%).
3,5Student dostatecznie rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz częściowo wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej (65-74%).
4,0Student dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób zadawalący (75-84%)
4,5Student dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób dobry (85-95%).
5,0Student bardzo dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób bardzo dobry (96-100%).

Literatura podstawowa

  1. M. Sainsbury, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 2009
  2. J. Młochowski, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 1994
  3. J. A. Joule, G. F. Smith, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa, 1984
  4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia Organiczna, WNT, Warszawa, 2009

Literatura dodatkowa

  1. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry at a Glance, Wiley and Sons, Ltd., Publications, 2013
  2. K.L. Ameta (red), A. Dandia (red), Multicomponent reactions: synthesis of bioactive heterocycles, CRC Press Taylor & Francis Group, 2017

Treści programowe - laboratoria

KODTreść programowaGodziny
T-L-1Synteza pochodnych pirydyny; oczyszczanie produktów reakcji (np. chemoselektywne N-alkilowanie pochodnych 2-pirydonu). Weryfikacja struktury otrzymanego związku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.15
T-L-2Synteza pochodnych z układem pirymidyny (np. wieloskładnikowa synteza Monastrolu o aktywności przeciwnowotworowej - synteza Biginelli).5
T-L-3Reakcje substytucji elektrofilowej (halogenowanie/nitrowanie) zachodzące z udziałem związków heterocyklicznych.5
T-L-4Izolowanie bioaktywnych związków heterocyklicznych z produktów naturalnych (ekstrakcja piperyny z pieprzu lub kofeiny z herbaty).5
30

Treści programowe - wykłady

KODTreść programowaGodziny
T-W-1Ogólne informacje dotyczące związków heterocyklicznych (heteroatomy w związkach heterocyklicznych, nomenklatura, heterocykliczne związki aromatyczne i niearomatyczne, występowanie zw. heterocyklicznych, tautomeria w związkach heterocyklicznych, struktura elektronowa, zastosowania).2
T-W-2Nasycone związki heterocykliczne zawierające w pierścieniach atomy N, O, S (otrzymywanie, zastosowanie w syntezie organicznej, konformacje, efekty stereoelektronowe).3
T-W-3Aromatyczne związki heterocykliczne zawierające N, O, S (struktura, metody syntezy, reaktywność pięcio- i sześcioczłonowych pierścieni).3
T-W-4Związki heterocykliczne o małych i dużych pierścieniach (m. innymi, reaktywność związków trójczłonowych zawierających atomy N, O, S; etery koronowe, kryptandy i ich struktury, synteza, zastosowania).2
T-W-5Układy heterocykliczne - zastosowania (np. w substancjach biologicznie czynnych, nowych materiałach funkcjonalnych, itp.).2
T-W-6Podstawy chemii alkaloidów.2
T-W-7Zaliczenie pisemne.1
15

Formy aktywności - laboratoria

KODForma aktywnościGodziny
A-L-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Praca z literaturą wskazana przez prowadzącego zajęcia.5
A-L-4Opracowanie sprawozdań z wykonanych doświadczeń.5
50
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta

Formy aktywności - wykłady

KODForma aktywnościGodziny
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-W-2Praca z literaturą polecaną przez wykładowcę.5
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia końcowego.3
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.2
25
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D02-11_W01Zna najważniejsze typy związków heterocyklicznych, podstawowe sposoby ich otrzymywania, ich fundamentalną reaktywność oraz zna przykładowe bioaktywne związki heterocykliczne.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W01posiada uporządkowaną wiedzę w zakresie chemii, zna podstawowe koncepcje i teorie chemiczne, zna terminologię, nomenklaturę i jednostki chemiczne
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studentów z metodyką syntezy i wyodrębniania prostych związków heterocyklicznych oraz kształtowanie umiejętności wykonania syntez prostych związków organicznych oraz wykonania opisu eksperymentu.
C-1Uświadomienie studentowi dużego znaczenia chemii związków heterocyklicznych oraz przekazanie mu podstawowych informacji na temat występowania, klasyfikacji i właściwości związków heterocyklicznych ze szczególnym uwzględnieniem związków aktywnych biologicznie.
Treści programoweT-W-2Nasycone związki heterocykliczne zawierające w pierścieniach atomy N, O, S (otrzymywanie, zastosowanie w syntezie organicznej, konformacje, efekty stereoelektronowe).
T-W-3Aromatyczne związki heterocykliczne zawierające N, O, S (struktura, metody syntezy, reaktywność pięcio- i sześcioczłonowych pierścieni).
T-W-4Związki heterocykliczne o małych i dużych pierścieniach (m. innymi, reaktywność związków trójczłonowych zawierających atomy N, O, S; etery koronowe, kryptandy i ich struktury, synteza, zastosowania).
T-W-1Ogólne informacje dotyczące związków heterocyklicznych (heteroatomy w związkach heterocyklicznych, nomenklatura, heterocykliczne związki aromatyczne i niearomatyczne, występowanie zw. heterocyklicznych, tautomeria w związkach heterocyklicznych, struktura elektronowa, zastosowania).
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny.
M-2Pokaz.
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie zna żadnych typów związków hetereocyklicznych, nie podaje żadnych przykładów ich otrzymywania.
3,0Zna 55-64% typów związków hetereocyklicznych, podaje 55-64% przykładów ich otrzymywania.
3,5Zna 65-74% typów związków hetereocyklicznych, podaje 65-74% przykładów ich otrzymywania.
4,0Zna 75-84% typów związków hetereocyklicznych, podaje 75-84% przykładów ich otrzymywania
4,5Zna 85-94% typów związków hetereocyklicznych, podaje 85-94% przykładów ich otrzymywania
5,0Zna 95-100% typów związków hetereocyklicznych, podaje 95-100% przykładów ich otrzymywania
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D02-11_U01Umie wykonać i opisać syntezę prostego związku heterocyklicznego na podstawie opisu literaturowego, a także potrafi zweryfikować strukturę otrzymanego zwiazku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U03potrafi planować i przeprowadzać proste badania doświadczalne i symulacje komputerowe w zakresie chemii, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
KCh_1A_U06potrafi przedstawić w sposób przystępny podstawowe zagadnienia i problemy natury chemicznej
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studentów z metodyką syntezy i wyodrębniania prostych związków heterocyklicznych oraz kształtowanie umiejętności wykonania syntez prostych związków organicznych oraz wykonania opisu eksperymentu.
Treści programoweT-L-1Synteza pochodnych pirydyny; oczyszczanie produktów reakcji (np. chemoselektywne N-alkilowanie pochodnych 2-pirydonu). Weryfikacja struktury otrzymanego związku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.
T-L-3Reakcje substytucji elektrofilowej (halogenowanie/nitrowanie) zachodzące z udziałem związków heterocyklicznych.
T-L-4Izolowanie bioaktywnych związków heterocyklicznych z produktów naturalnych (ekstrakcja piperyny z pieprzu lub kofeiny z herbaty).
T-L-2Synteza pochodnych z układem pirymidyny (np. wieloskładnikowa synteza Monastrolu o aktywności przeciwnowotworowej - synteza Biginelli).
Metody nauczaniaM-2Pokaz.
M-3Ćwiczenia laboratoryjne.
Sposób ocenyS-2Ocena formująca: Bieżąca kontrola poprawności wykonywanych czynności laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Ocena aktywności na zajęciach.
S-4Ocena formująca: Sprawozdanie z wykonanych eksperymentów.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie umie wykonać syntezy prostego związku heterocyklicznego oraz nie potrafi zweryfikować struktury otrzymanego związku na podstawie widm 1H i 13C NMR
3,0W 55-64% potrafi wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
3,5W 65-74% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
4,0W 75-84% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
4,5W 85-94% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
5,0W 95-100% wykonać syntezę zwiazku heterocyklicznego oraz potwierdzić jego strukture metodą 1H NMR.
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty uczenia sięKCh_1A_D02-11_K01Student rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz ma świadomość potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_K01rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych, motywuje do tego współpracowników
KCh_1A_K04mając świadomość wpływu swoich działań na środowisko prawidłowo identyfikuje i rozstrzyga dylematy związane z wykonywaniem zawodu inżyniera chemika biorąc odpowiedzialność za bezpieczeństwo pracy własnej i innych
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studentów z metodyką syntezy i wyodrębniania prostych związków heterocyklicznych oraz kształtowanie umiejętności wykonania syntez prostych związków organicznych oraz wykonania opisu eksperymentu.
C-1Uświadomienie studentowi dużego znaczenia chemii związków heterocyklicznych oraz przekazanie mu podstawowych informacji na temat występowania, klasyfikacji i właściwości związków heterocyklicznych ze szczególnym uwzględnieniem związków aktywnych biologicznie.
Treści programoweT-L-1Synteza pochodnych pirydyny; oczyszczanie produktów reakcji (np. chemoselektywne N-alkilowanie pochodnych 2-pirydonu). Weryfikacja struktury otrzymanego związku na podstawie analizy widm 1H i 13C NMR.
T-L-3Reakcje substytucji elektrofilowej (halogenowanie/nitrowanie) zachodzące z udziałem związków heterocyklicznych.
T-L-4Izolowanie bioaktywnych związków heterocyklicznych z produktów naturalnych (ekstrakcja piperyny z pieprzu lub kofeiny z herbaty).
T-L-2Synteza pochodnych z układem pirymidyny (np. wieloskładnikowa synteza Monastrolu o aktywności przeciwnowotworowej - synteza Biginelli).
Metody nauczaniaM-3Ćwiczenia laboratoryjne.
Sposób ocenyS-2Ocena formująca: Bieżąca kontrola poprawności wykonywanych czynności laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Ocena aktywności na zajęciach.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Student nie rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz nie wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej.
3,0Student słabo rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz częściowo wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej (55-64%).
3,5Student dostatecznie rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz częściowo wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej (65-74%).
4,0Student dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób zadawalący (75-84%)
4,5Student dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób dobry (85-95%).
5,0Student bardzo dobrze rozwija umiejętności komunikacji w grupie oraz wykazuje potrzeby ciągłego rozwijania swoich umiejętności w pracy laboratoryjnej w sposób bardzo dobry (96-100%).