Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)
Sylabus przedmiotu Nowoczesne metody syntezy organicznej:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Chemia | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | pierwszego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | inżynier | ||
| Obszary studiów | charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Nowoczesne metody syntezy organicznej | ||
| Specjalność | Chemia bioorganiczna | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Łukasz Struk <Lukasz.Struk@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 5,0 | ECTS (formy) | 5,0 |
| Forma zaliczenia | egzamin | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Ukończony kurs: Chemia organiczna I, Chemia organiczna II |
| W-2 | Zaliczony przemiot: Analiza związków bioorganicznych |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Zapoznanie studentów z najważniejszymi metodami i technikami aktualnie stosowanymi w konstruowaniu cząsteczek organicznych. |
| C-2 | Wykształcenie podstawowych umiejętności korzystania z abstraktowych baz danych oraz pełnotekstowych zasobów bibliograficznych na różnych etapach projektowania i wykonywania syntezy związków organicznych. |
| C-3 | Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych. |
| C-4 | Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej nowymi technikami oraz doboru techniki i wykonania oczyszczenia produktów reakcji. |
| C-5 | Wykształcenie umiejętnosci planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy w grupie. |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| T-L-1 | Czynności wstępne związane z wykonaniem zaawansowanej syntezy organicznej (przygotowanie rozpuszczalników bezwodnych o odpowiedniej czystości; opanowanie techniki pracy w warunkach bezwodnych i beztlenowych – technika Schlenka; przygotowanie substratów i materiałów pomocniczych). | 4 |
| T-L-2 | Synteza wybranego alkoholu z zastosowaniem związków Grignarda. Oczyszczanie produktu reakcji w wyniku destylacji próżniowej. Analiza spektralna otrzymanego produktu metodą 1H, 13C NMR oraz IR. | 11 |
| T-L-3 | Synteza typu domino. (Np. synteza N-(4-metoksyfenylo)acetamidu z anizolu). | 5 |
| T-L-4 | Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu. | 10 |
| 30 | ||
| projekty | ||
| T-P-1 | Ćwiczenia w korzystaniu z danych literaturowych z wykorzystaniem chemicznych baz danych, tj. Scifinder, Reaxys, Scopus. Zasady przygotowania i prezentowania projektu syntezy złożonego związku organicznego. | 3 |
| T-P-2 | Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna. | 12 |
| 15 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Planowanie syntezy związków organicznych – wybór właściwych reakcji (podstawy strategii syntezy i analizy retrosyntetycznej). | 2 |
| T-W-2 | Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus). | 2 |
| T-W-3 | Wprowadzanie i przekształcanie grup funkcyjnych. Selektywność reakcji (wybrane przykłady reakcji chemo-, regio-, stereo-, enancjoselektywnych). | 4 |
| T-W-4 | Zastosowanie grup ochronnych w syntezie organicznej. | 2 |
| T-W-5 | Tradycyjne i nowe zastosowania związków lito- i magnezoorganicznych w budowie szkieletu węglowego. | 2 |
| T-W-6 | Metody budowy szkieletu węglowego z zastosowaniem związków metaloidoorganicznych (reakcja Hecka, Suzuki, Sonogashiry, metatezy, itp). | 3 |
| T-W-7 | Wybrane metody syntezy alkenów kierowanej geometrią C=C (np. reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa, olefinowanie Julia, eliminacja Petersona, synteza ze związków seleno- i siarkoorganicznych). | 3 |
| T-W-8 | Wybrane metody syntezy z wykorzystaniem reakcji tworzenia nowych wiązań węgiel-heteroatom (reakcja Mitsunobu, Sharplessa, Buchwalda-Hartwiga itp). | 3 |
| T-W-9 | Karbo- i heteronukleofilowa addycja Michaela. | 2 |
| T-W-10 | Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa. | 2 |
| T-W-11 | Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych). | 3 |
| T-W-12 | Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna. | 2 |
| 30 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| A-L-1 | Uczestnictwo z zajęciach. | 30 |
| A-L-2 | Przygotowanie do zajęć. | 5 |
| A-L-3 | Praca z literaturą wskazaną przez prowadzącego zajęcia. | 5 |
| A-L-4 | Przygotowanie opisu eksperymentów. | 5 |
| A-L-5 | Opracowanie analizy spektralnej otrzymanego alkoholu. | 5 |
| 50 | ||
| projekty | ||
| A-P-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 15 |
| A-P-2 | Przygotowanie projektu. | 10 |
| 25 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 30 |
| A-W-2 | Praca z literaturą polecaną przez wykładowcę. | 6 |
| A-W-3 | Przygotowanie do egzaminu. | 10 |
| A-W-4 | Konsultacje z wykładowcą. | 2 |
| A-W-5 | Egzamin pisemny. | 2 |
| 50 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Wykład informacyjny, opis. |
| M-2 | Wykład konwersatoryjny. |
| M-3 | Ćwiczenia laboratoryjne. |
| M-4 | Metoda projektów. |
| M-5 | Seminarium. |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena formująca: Test wielokrotnego wyboru. |
| S-2 | Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny. |
| S-3 | Ocena formująca: Okresowe sprawozdania z ćwiczeń laboratoryjnych. |
| S-4 | Ocena podsumowująca: Ocena wiedzy i umiejetności związanych z wykonaniem ćwiczeń laboratoryjnych. |
| S-5 | Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu. |
Zamierzone efekty uczenia się - wiedza
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_W01 Zna najważniejsze reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowe grupy ochronne stosowane w syntezie organicznej. | KCh_1A_W11, KCh_1A_W01 | — | — | C-3, C-1 | T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-10, T-W-12, T-W-9 | M-2, M-4, M-1, M-5 | S-2, S-5, S-1 |
| KCh_1A_D02-06_W02 Zna i opisuje wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej. | KCh_1A_W11, KCh_1A_W01 | — | — | C-1 | T-W-11 | M-1 | S-2, S-1 |
Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_U01 W podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim) w celu zaprojektowania ścieżek syntezy prostego zwiazku organicznego. | KCh_1A_U05, KCh_1A_U06, KCh_1A_U08 | — | — | C-3, C-2 | T-L-4, T-P-1, T-P-2, T-W-2 | M-4, M-5 | S-5 |
| KCh_1A_D02-06_U02 Umie zaproponować kilkuetapową syntezę prostego związku organicznego, a także umie uzasadnić wybór planowanych metod i reakcji. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U03, KCh_1A_U05, KCh_1A_U06 | — | — | C-3, C-2 | T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-10, T-W-12, T-W-9 | M-4, M-5 | S-5 |
| KCh_1A_D02-06_U03 Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz doboru techniki oczyszczania produktów reakcji. | KCh_1A_U03, KCh_1A_U15, KCh_1A_U13, KCh_1A_U14 | — | — | C-4, C-1, C-5 | T-L-3, T-L-2, T-L-1, T-L-4, T-W-10, T-W-11 | M-3 | S-4, S-3 |
Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_K01 Wykształcenie umiejętności planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy oraz komunikacji w grupie. | KCh_1A_K03 | — | — | C-3, C-5 | T-L-3, T-L-2, T-L-1, T-L-4, T-P-2 | M-3, M-4 | S-4, S-5 |
| KCh_1A_D02-06_K02 Student rozumie konieczność uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | KCh_1A_K01 | — | — | C-3, C-2, C-5 | T-P-1, T-P-2, T-W-2, T-W-11, T-W-12 | M-2, M-4, M-1, M-5 | S-4 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_W01 Zna najważniejsze reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowe grupy ochronne stosowane w syntezie organicznej. | 2,0 | Nie zna ważnych reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowych grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. |
| 3,0 | Zna 55-54% reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 3,5 | Zna 65-74% reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 4,0 | Zna 75-84% reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 4,5 | Zna 85-94% reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 5,0 | Zna 95-100% reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej. | |
| KCh_1A_D02-06_W02 Zna i opisuje wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej. | 2,0 | Nie zna i nie opisuje wad i zalet nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej. |
| 3,0 | Zna i opisuje 55-64% wady i zalet nowoczesnych technik stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 3,5 | Zna i opisuje 65-74% wady i zalet nowoczesnych technik stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 4,0 | Zna i opisuje 75-84% wady i zalet nowoczesnych technik stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 4,5 | Zna i opisuje 85-94% wady i zalet nowoczesnych technik stosowanych w syntezie organicznej. | |
| 5,0 | Zna i opisuje 95-100% wady i zalet nowoczesnych technik stosowanych w syntezie organicznej. |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_U01 W podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim) w celu zaprojektowania ścieżek syntezy prostego zwiazku organicznego. | 2,0 | Nie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). |
| 3,0 | W 55-64% umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). | |
| 3,5 | W 65-74% umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). | |
| 4,0 | W 75-84% umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). | |
| 4,5 | W 85-94% umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). | |
| 5,0 | W 95-100% umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim). | |
| KCh_1A_D02-06_U02 Umie zaproponować kilkuetapową syntezę prostego związku organicznego, a także umie uzasadnić wybór planowanych metod i reakcji. | 2,0 | Nie umie zaproponować kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego, a także nie umie uzasadnić wyboru planowanych metod i reakcji. |
| 3,0 | W 55-64% umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego wraz z uzasadnieniem wyboru planowanych metod i reakcji. | |
| 3,5 | W 65-74% umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego wraz z uzasadnieniem wyboru planowanych metod i reakcji. | |
| 4,0 | W 75-84% umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego wraz z uzasadnieniem wyboru planowanych metod i reakcji. | |
| 4,5 | W 85-94% umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego wraz z uzasadnieniem wyboru planowanych metod i reakcji. | |
| 5,0 | W 95-100% umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego wraz z uzasadnieniem wyboru planowanych metod i reakcji. | |
| KCh_1A_D02-06_U03 Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz doboru techniki oczyszczania produktów reakcji. | 2,0 | Nie umie przeprowadzić syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz nie potrafi dobrać techniki oczyszczania produktów reakcji. |
| 3,0 | W 55-64% umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz umie dobrać technikę oczyszczania produktów reakcji. | |
| 3,5 | W 65-74% umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz umie dobrać technikę oczyszczania produktów reakcji. | |
| 4,0 | W 75-84% umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz umie dobrać technikę oczyszczania produktów reakcji. | |
| 4,5 | W 85-94% umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz umie dobrać technikę oczyszczania produktów reakcji. | |
| 5,0 | W 95-100% umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz umie dobrać technikę oczyszczania produktów reakcji. |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-06_K01 Wykształcenie umiejętności planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy oraz komunikacji w grupie. | 2,0 | Nie umie planować i organizować własnego czasu pracy, nie umie samodzielne rozwiązywać problemów, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. |
| 3,0 | W 55-64% potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. | |
| 3,5 | W 65-74% potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. | |
| 4,0 | W 75-84% potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. | |
| 4,5 | W 85-94% potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. | |
| 5,0 | W 95-100% potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie. | |
| KCh_1A_D02-06_K02 Student rozumie konieczność uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | 2,0 | Student nie rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. |
| 3,0 | Student w 55-64% rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | |
| 3,5 | Student w 65-74% rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | |
| 4,0 | Student w 75-84% rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | |
| 4,5 | Student w 85-94% rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. | |
| 5,0 | Student w 95-100% rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki. |
Literatura podstawowa
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers., Chemia Organiczna, WNT, Warszawa, 2009, Część I-IV
- J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna. Wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, 2004
- J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1999
- G. Schroeder, I. Taborska, M. Schroeder-Polak, Naukowa literatura chemiczna, Cursiva, Kostrzyn, 2011
Literatura dodatkowa
- H. O. House, Nowoczesne Reakcje Syntezy Organicznej, PWN, Warszawa, 1979
- P. Vogel, K.N. Houk, Organic chemistry: theory, reactivity and mechanisms in modern synthesis, Wiley-VCH GMbH & C. KGaA, Weinheim, 2019, Fourth Edition, Part A, Part B
- Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley & Sons, Inc., New York, 2007, Fourth Edition
- P.Y. Bruice, Organic Chemistry, Pearsons, cop, Harlow, 2017
- K. C. Nicolau, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996