Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)
Sylabus przedmiotu Chemia organiczna I:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Chemia | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | pierwszego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | inżynier | ||
| Obszary studiów | charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Chemia organiczna I | ||
| Specjalność | przedmiot wspólny | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 7,0 | ECTS (formy) | 7,0 |
| Forma zaliczenia | egzamin | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Znajomość podstawowych zagadnień z chemiii organicznej na poziomie ponadgimnazjalnym. |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Zapoznanie studentów z podstawowymi pojęciami chemii organicznej. |
| C-2 | Zapoznanie studentów z zasadami nomenklatury związków organicznych. |
| C-3 | Zapoznanie studentów z podstawowymi grupami funkcyjnymi oraz wynikającą z ich budowy reaktywnością tych związków. |
| C-4 | Kształtowanie umiejętności pisania równań i schematów reakcji organicznych oraz ich mechanizmów. |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| ćwiczenia audytoryjne | ||
| T-A-1 | Przypomnienie zasad nomenklatury związków organicznych. Ćwiczenia w pisaniu wzorów strukturalnych zwiazków organicznych. | 5 |
| T-A-2 | Utrwalenie materiału wykładowego poprzez praktyczne rozwiazywanie problemów (schematy reakcji, przegrupowania, ciągi reakcyjne) | 24 |
| T-A-3 | Zaliczenie | 1 |
| 30 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Wstęp do chemii organicznej: zakres i historyczny rozwój. Analiza jakościowa i ilościowa w chemii organicznej - ustalanie wzorów sumarycznych związków organicznych. | 3 |
| T-W-2 | Podstawowe typy reakcji w chemii organicznej. Pisanie wzorów cząsteczkowych i strukturalnych. | 2 |
| T-W-3 | Podstawy teoretyczne budowy zwiazków organicznych. Typy wiązań, orbitalny obraz wiązań kowalencyjnych, orbitale atomowe, hybrydyzacja orbitali atomowych, tetraedryczny model atomu węgla. Homolityczny i heterolityczny rozpad wiazań kowalencyjnych. | 4 |
| T-W-4 | Alkany - ich szereg homologiczny, występowanie, nomenklatura IUPAC oraz metody ich otrzymywania. | 2 |
| T-W-5 | Ropa naftowa, produkty destylacji frakcyjnej ropy naftowej. Liczba oktanowa i cetanowa. | 2 |
| T-W-6 | Cykloalkany - nomenklatura, napięcia w pierścieniach cykloalkanów. Występowanie izomerii geometrycznej w pochodnych cykloalkanów oraz konformacje cykloheksanu. Nomenklatura związków bicyklicznych i spirozwiazków. | 2 |
| T-W-7 | Alkeny - nomenklatura, i metody ich otrzymywania. Reakcje wiazania podwójnego: reakcje addycji fluorowcowodorów i fluorowców, reakcje hydratacji i utleniania alkenów. Izomeria geometryczna w alkenach. Reakcje wolnorodnikowe w pozycji allilowej. Mechanizm polimeryzacji jonowej i wolnorodnikowej (izobutylen, chlorek winylu). | 4 |
| T-W-8 | Dieny i polieny: izolowany, sprzężony i skumulowany układ wiązań podwójnych. Butadien - efekt mezomeryczny, rezonans chemiczny, reakcje Dielsa-Aldera. | 2 |
| T-W-9 | Alkiny: budowa wiązania potrójnego, nomenklatura. Właściwości i reakcje alkinów - reakcje addycji fluorowcowodorów, fluorowców i wody. Tautomeria keto-enolowa. Właściwości CH-kwasowe alkinów. | 2 |
| T-W-10 | Fluorowcopochodne - efekt indukcyjny, reakcje substytucji nukleofilowej jedno- i dwucząsteczkowej, reakcje eliminacji (E1, E2). Definiowanie pojęć: karbokation, karboanion, odczynnik elektrofilowy i nukleofilowy. Metody otrzymywania halogenków alkilowych. | 4 |
| T-W-11 | Alkohole. Rzędowość alkoholi i ich nazewnictwo. Właściwości kwasowe i zasadowe alkoholi, reakcje alkoholi zachodzace z rozerwaniem wiązania O-H i wiązania C-O. Reakcje substytucji nukleofilowej oraz eliminacji na przykładzie alkoholi (modyfikacje grupy hydroksylowej). Alkohole wielowodorotlenowe: diole i gliceryna. Przegrupowanie pinakolinowe - przegrupowania vic-dioli. | 4 |
| T-W-12 | Nomenklatura, właściwości i reakcje eterów. | 1 |
| T-W-13 | Nomenklatura, właściwości i reakcje alifatycznych nitrozwiazków i amin. Zasadowość i rzędowość. Sole amoniowe. Acylowanie amin pochodnymi kwasów.Tautomeria w pochodnych nitrowych. Określanie CH-kwasowości. | 3 |
| T-W-14 | Alifatyczne aldehydy i ketony. Nomenklatura, własciwości, reakcje: mechanizm powstawania hemiacetali, hemiketali, acetali i ketali, reakcje zwiazków Grignarda, addycja nukleofilowa, reakcja Wittiga, reakcje kondensacji z nukleofilami azotowymi, reakcja aldolowa katalizowana przez kwasy i zasady. | 5 |
| T-W-15 | Alifatyczne kwasy karboksylowe. Nomenklatura, otrzymywanie i reaktywność. | 2 |
| T-W-16 | Kwasy dikarboksylowe: nomenklatura i właściwości fizykochemiczne; zachowanie się kwasów dikarboksylowych podczas ogrzewania. | 1 |
| T-W-17 | Acetylooctan etylu i malonian dietylowy - wykorzystanie w syntezie organicznej (rozpad kwasowy i ketonowy). | 2 |
| 45 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| ćwiczenia audytoryjne | ||
| A-A-1 | Uczestnictwo w zajęciach | 30 |
| A-A-2 | Praca z literaturą rozszerzającą materiał przerobiony podczas ćwiczeń. | 17 |
| A-A-3 | Rozwiązywanie zleconych przez prowadzacego zadań. | 18 |
| A-A-4 | Przygotowanie do sprawdzianów cząstkowych. | 10 |
| 75 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 45 |
| A-W-2 | Praca z poleconą literaturą rozszerzającą wiedzę z wykładu. | 24 |
| A-W-3 | Przygotowanie do egzaminu. | 25 |
| A-W-4 | Egzamin pisemny. | 3 |
| A-W-5 | Konsultacje z prowadzącym zajęcia | 3 |
| 100 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Metody podające: wykład informacyjny, objaśnienie lub wyjaśnienie, opis |
| M-2 | Metody problemowe: wykład konwersatoryjny |
| M-3 | Metody praktyczne: pokaz w wykorzystaniem modeli chemicznych |
| M-4 | Metody aktywizujące: dyskusja dydaktyczna, np.: burza mózgów |
| M-5 | Metody praktyczne: ćwiczenia przedmiotowe, seminarium |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny. |
| S-2 | Ocena podsumowująca: Zaliczenie pisemne. |
| S-3 | Ocena formująca: Test wstępny. |
| S-4 | Ocena formująca: Aktywność na zajęciach. |
| S-5 | Ocena formująca: Ocena pracy w grupie. |
| S-6 | Ocena formująca: Sprawdziany cząstkowe. |
Zamierzone efekty uczenia się - wiedza
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_B08_W01 Student zna systematykę najwazniejszych klas związków organicznych. | KCh_1A_W01 | — | — | C-2 | T-W-12, T-W-13, T-W-6, T-W-14, T-W-7, T-W-9, T-W-4, T-W-11, T-W-16, T-A-1 | M-5, M-1 | S-2, S-1 |
| KCh_1A_B08_W02 Student opisuje główne strategie syntezy związków organicznych z uwzględnieniem wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia wiązań węgiel-wegiel i węgiel-heteroatom. | KCh_1A_W01 | — | — | C-1, C-3 | T-W-15, T-W-3, T-W-5, T-W-10, T-W-14, T-W-7, T-W-8, T-W-17, T-A-2 | M-2, M-5, M-1 | S-2, S-1 |
| KCh_1A_B08_W03 Student objaśnia różnice w reaktywności najwazniejszych klas związków organicznych oraz proponuje mechanizmy podstawowych reakcji. | KCh_1A_W01 | — | — | C-4, C-3 | T-W-15, T-W-6, T-W-10, T-W-14, T-W-7, T-W-9, T-W-4, T-W-11, T-W-16, T-W-1, T-A-2 | M-2, M-5, M-3, M-4, M-1 | S-2, S-1, S-3 |
| KCh_1A_B08_W04 Student rozpoznaje podstawowe typy izomerii oraz tłumaczy podstawowe zagadnienia dotyczace stereochemii. | KCh_1A_W01 | — | — | C-1, C-3 | T-W-3, T-W-6, T-W-7, T-A-1 | M-5, M-3, M-1 | S-2, S-1 |
Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_B08_U01 Student potrafi zastosować w praktyce zasady nomenklatury związków organicznych. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U03 | — | — | C-2 | T-W-15, T-W-12, T-W-13, T-W-6, T-W-10, T-W-14, T-W-7, T-W-9, T-W-4, T-W-11, T-W-16, T-W-2, T-A-1 | M-5, M-1 | S-2, S-1 |
| KCh_1A_B08_U02 Student analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji organicznych. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U07 | — | — | C-4, C-3 | T-W-10, T-W-14, T-W-7, T-W-4, T-W-17, T-W-2, T-A-2 | M-2, M-5, M-1 | S-2, S-4, S-3 |
| KCh_1A_B08_U03 Student korzysta z poznanych podczas zajęć reakcji w celu projektowania syntezy organicznej. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U03 | — | — | C-1, C-4, C-3 | T-W-15, T-W-12, T-W-13, T-W-6, T-W-10, T-W-14, T-W-7, T-W-9, T-W-4, T-W-11, T-W-8, T-W-16, T-A-2 | M-5, M-3, M-1 | S-2, S-1, S-4, S-3 |
Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_B08_K01 Potrafi pracować samodzielnie oraz w zespole nad wyznaczonym zadaniem. | KCh_1A_K03 | — | — | C-2, C-1, C-4, C-3 | T-A-1, T-A-2 | M-2, M-5, M-3, M-4 | S-2, S-4, S-5 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_B08_W01 Student zna systematykę najwazniejszych klas związków organicznych. | 2,0 | Student nie zna zasad systematyki związków organicznych i nie rozróżnia podstawowych grup funkcyjnych w związkach organicznych. |
| 3,0 | Student zna zasady systematyki związków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 55-69 procent spośród omawianych na zajęciach związków organicznych. | |
| 3,5 | Student zna zasady systematyki związków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 70-79 procent spośród omawianych na zajęciach związków organicznych. | |
| 4,0 | Student zna zasady systematyki związków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 80-89 procent spośród omawianych na zajęciach związków organicznych. | |
| 4,5 | Student zna zasady systematyki związków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 90-95 procent spośród omawianych związków organicznych. | |
| 5,0 | Student zna zasady systematyki związków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać powyżej 95 procent spośród omawianych na zajęciach związków organicznych. | |
| KCh_1A_B08_W02 Student opisuje główne strategie syntezy związków organicznych z uwzględnieniem wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia wiązań węgiel-wegiel i węgiel-heteroatom. | 2,0 | Student nie zna głównych strategii syntezy związków organicznych. |
| 3,0 | Student zna w 55-69 procentach główne strategie syntezy związków organicznych, popełnia błędy w równaniach reakcji dotyczących wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia poszczególnych typów wiązań. | |
| 3,5 | Student zna w 70-79 procentach główne strategie syntezy związków organicznych, popełnia nieliczne błędy w równaniach reakcji dotyczących wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia poszczególnych typów wiązań. | |
| 4,0 | Student zna w 80-89 procentach główne strategie syntezy związków organicznych, popełnia nieliczne błędy w równanich reakcji dotyczących wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia poszczególnych typów wiązań. | |
| 4,5 | Student zna w 90-95 procentach główne strategie syntezy związków organicznych, sporadycznie popełnia błędy w równanich reakcji dotyczących wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia poszczególnych typów wiązań. | |
| 5,0 | Student zna bardzo dobrze (powyżej 95%) główne strategie syntezy związków organicznych, nie popełnia błędów w równaniach reakcji dotyczących wymiany grup funkcyjnych oraz tworzenia poszczególnych typów wiązań. Proponuje alternatywne metody syntezy różnych klas związków organicznych. | |
| KCh_1A_B08_W03 Student objaśnia różnice w reaktywności najwazniejszych klas związków organicznych oraz proponuje mechanizmy podstawowych reakcji. | 2,0 | Student nie zna różnic w reaktywności związków organicznych i nie potrafi zaproponować żadnego mechanizmu reakcji. |
| 3,0 | Student w 55-69 procentach zna i objaśnia różnice w reaktywności związków organicznych, w niewielkim stopniu potrafi zaproponować i objaśnić mechanizmy reakcji. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach zna i objaśnia różnice w reaktywności najważniejszych klas związków organicznych, popełnia liczne błędy w proponowanych i objaśnianych mechanizmach reakcji. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach zna i objaśnia różnice w reaktywności najważniejszych klas związków organicznych, popełnia nieliczne błędy w proponowanych i objaśnianych mechanizmach reakcji. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach zna i objaśnia różnice w reaktywności najważniejszych klas związków organicznych, sporadycznie popełnia błędy w proponowanych i przedstawianych mechanizmach reakcji. | |
| 5,0 | Student bardzo dobrze (powyżej 95%) zna i objaśnia różnice w reaktywności najważniejszych klas związków organiczych, bezbłędnie proponuje i przedstawia mechanizmy podstawowych reakcji. | |
| KCh_1A_B08_W04 Student rozpoznaje podstawowe typy izomerii oraz tłumaczy podstawowe zagadnienia dotyczace stereochemii. | 2,0 | Student w ogóle nie rozpoznaje podstawowych typów i nie potrafi wytłumaczyć podstawowych zagadnień stereochemii. |
| 3,0 | Student rozpoznaje, ale nie potrafi wytłumaczyć postawowych zagadnień izomerii i stereochemii. | |
| 3,5 | Student rozpoznaje i tłumaczy podstawowe zagadnienia izomerii, rozpoznaje, ale nie potrafi wyjaśnić podstawowych zagadnień stereochemii. | |
| 4,0 | Student rozpoznaje, ale potrafi wyjaśnić tylko niektóre zagadnienia izomerii i stereochemii. | |
| 4,5 | Student rozpoznaje i tłumaczy większość zagadnień dotyczących izomerii i stereochemii. | |
| 5,0 | Student bardzo dobrze zna i bezbłędnie tłumaczy wszystkie zagadnienia izomerii i stereochemii. |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_B08_U01 Student potrafi zastosować w praktyce zasady nomenklatury związków organicznych. | 2,0 | Student nie potrafi zastosować zasad nomenklatury związków organicznych. |
| 3,0 | Student w 55-69 procentach potrafi zastosować zasady nomenklatury związków organicznych. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach potrafi zastosować zasady nomenklatury związków organicznych. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach potrafi zastosować zasady nomenklatury związków organicznych. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach potrafi zastosować zasady nomenklatury związków organicznych. | |
| 5,0 | Student praktycznie bezbłędnie (powyżej 95%) stosuje zasady nomenklatury związków organicznych. | |
| KCh_1A_B08_U02 Student analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji organicznych. | 2,0 | Student nie zna i nie potrafi zaproponować mechanizmu żadnej z podstawowych reakcji w chemii organicznej. |
| 3,0 | Student prawidłowo analizuje podany przez prowadzącego zajęcia mechanizm reakcji ale sam nie potrafi zaproponować żadnego mechanizmu. | |
| 3,5 | Student prawidłowo analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji, ale popełnia liczne błędy w równaniach reakcji. | |
| 4,0 | Student prawidłowo analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji, popełnia nieliczne błędy w równanich reakcji. | |
| 4,5 | Student bezbłędnie analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji, sporadyczne popełnia błędy w równaniach reakcji. | |
| 5,0 | Student bezbłędnie analizuje i proponuje podstawowe mechanizmy reakcji w chemii organicznej. | |
| KCh_1A_B08_U03 Student korzysta z poznanych podczas zajęć reakcji w celu projektowania syntezy organicznej. | 2,0 | Student nie potrafi zastosować żadnej z poznanych na zajęciach reakcji. |
| 3,0 | Student w 55-69 procentach potrafi zastosować poznane na zajęciach reakcje, potrafi zaprojektować syntezę organiczną z pomocą prowadzącego zajęcia. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach potrafi wykorzystać poznane na zajęciach reakcji, potrafi z licznymi błędami zaprojektować syntezę organiczną. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach potrafi wykorzystać poznane na zajęciach reakcje, popełnia nieliczne błędy w projektowaniu syntezy organicznej. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach potrafi wykorzystać poznane na zajęciach reakcje, popełnia sporadyczne błędy w projektowaniu syntezy organicznej. | |
| 5,0 | Student w pełni (powyżej 95%) ptrafi wykorzystać poznane na zajęciach reakcje oraz nie ma problemów w projektowaniu syntezy organicznej. |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_B08_K01 Potrafi pracować samodzielnie oraz w zespole nad wyznaczonym zadaniem. | 2,0 | Student nie potrafi pracować samodzielnie ani zespołowo nad wyznaczonym zadaniem. |
| 3,0 | Student potrafi pracować zespołowo, ale nie potrafi pracować samodzielnie nad wyznaczonym zadaniem. | |
| 3,5 | Student potrafi pracować w zespole, ale ma problemy w samodzielnej pracy nad wyznaczonym zadaniem. | |
| 4,0 | Student dość dobrze radzi sobie w pracy samodzielnej, ale woli pracować w zespole nad powierzonym zadaniem. | |
| 4,5 | Student potrafi pracować samodzielnie nad wyznaczonym zadaniem, ale ma problemy z nawiązaniem współpracy w zespole. | |
| 5,0 | Student potrafi pracować samodzielnie i w zespole nad wyznaczonym zadaniem. |
Literatura podstawowa
- John McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2020
- Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, 2000
- Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2010
- J. Clayden, N.Greeves, S. Warren, P.Wothers, Chemia organiczna, Wydawnictwo WNT, Warszawa, 2009
Literatura dodatkowa
- B. Bobrański, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1992
- H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, Chemia organiczna, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 2006
- E. Białecka-Floriańczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2003
- D. Buza, A. Ćwil, Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, Warszawa, 2006