Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)
specjalność: Chemia ogólna i analityka chemiczna
Sylabus przedmiotu Stereochemia związków organicznych:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Chemia | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | pierwszego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | inżynier | ||
| Obszary studiów | charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Stereochemia związków organicznych | ||
| Specjalność | Chemia bioorganiczna | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Łukasz Struk <Lukasz.Struk@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 2,0 | ECTS (formy) | 2,0 |
| Forma zaliczenia | zaliczenie | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Zaliczenie kursu chemia organiczna I |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Utrwalenie podstawowej wiedzy studenta w obszarze stereochemii związków organicznych oraz jej rozszerzenie na zagadnienia bardziej zaawansowane. |
| C-2 | Uświadomienie studentom bezpośredniego związku między przestrzenną budową cząsteczek związków organicznych, a ich właściwościami oraz ogromnego znaczenia stereochemii w projektowaniu i syntezie związków organicznych, w tym związków biologicznie czynnych. |
| C-3 | Wykształcenie umiejętności posługiwania się podstawowymi deskryptorami stereochemicznymi oraz określania trwałości konformacyjnej związków organicznych. |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| ćwiczenia audytoryjne | ||
| T-A-1 | Ćwiczenia w posługiwaniu się deskryptorami: cis/trans, E/Z , R/S, Re/Si, erytro/treo, syn/anti, egzo/endo, D/L; α/β. | 10 |
| T-A-2 | Ćwiczenia w zastosowaniu modelowania molekularnego oraz metody 1H NMR w analizie konformacyjnej. | 4 |
| T-A-3 | Zaliczenie pisemne. | 1 |
| 15 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Podstawowe zagadnienia i pojęcia związane ze stereochemią statyczną i dynamiczną zwiazków organicznych (budowa przestrzenna cząsteczek, izomeria, konformacje, konwencje pisania wzorów, reguły pierwszeństwa CIP, elementy symetrii, atomy stereogenne, kinetyka zmian konformacyjnych itp). Znaczenie deskryptorów: cis/trans, E/Z , R/S, Re/Si, P/M (helikalność), erytro/treo, syn/anti, egzo/endo, D/L; α/β (anomery). | 7 |
| T-W-2 | Chiralność molekularna (chiralność w cząsteczkach z centrum chiralnym oraz bez centrów chiralności, np. w allenach, bifenylach, helicenach, itp.). | 2 |
| T-W-3 | Konfiguracja względna i absolutna. Chemiczne i spektralne metody określenia konfiguracji względnej i absolutnej. | 2 |
| T-W-4 | Analiza konformacyjna związków cyklicznych i acyklicznych. Modelowanie molekularne. Wyznaczanie geometrii molekuły z danych 1H NMR. | 2 |
| T-W-5 | Wprowadzenie do syntezy asymetrycznej (synteza asymetryczna z użyciem pomocnika chiralnego oraz z użyciem chiralnych katalizatorów). Czystość optyczna, nadmiar enecjomeryczny. | 2 |
| 15 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| ćwiczenia audytoryjne | ||
| A-A-1 | Udział w zajęciach. | 15 |
| A-A-2 | Praca z literatura polecaną przez osobe prowadzącą zajęcia. | 5 |
| A-A-3 | Samodzielne rozwiazywanie zadań problemowych wskazanych przez osobe prowadzącą zajęcia. | 5 |
| 25 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 15 |
| A-W-2 | Praca z literaturą polecana przez wykładowcę. | 8 |
| A-W-3 | Konsultacje z wykładowcą. | 2 |
| 25 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Wykład informacyjny. Pokaz. |
| M-2 | Ćwiczenia przedmiotowe. |
| M-3 | Ćwiczenai z wykorzystaniem komputera. |
| M-4 | Wykład z prezentacją multimedialną. |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena podsumowująca: Test wielokrotnego wyboru. |
Zamierzone efekty uczenia się - wiedza
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_W01 Student zna i definiuje podstawowe oraz rozszerzone pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych. | KCh_1A_W01, KCh_1A_W03 | — | — | C-1 | T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5 | M-1, M-2, M-3 | S-1 |
Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_U01 Student rozpoznaje podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się deskryptorami stereochemicznymi, potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP oraz potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacje o różnej trwałości. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U06 | — | — | C-1, C-3 | T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-A-1, T-A-2 | M-1, M-2, M-3 | S-1 |
Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_K01 Ma świadomość ogromnego znaczenia stereochemii w chemii organicznej i rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy. | KCh_1A_K01 | — | — | C-2 | T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-A-1, T-A-2 | M-1, M-2, M-3 | S-1 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_W01 Student zna i definiuje podstawowe oraz rozszerzone pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych. | 2,0 | Nie zna i nie definiuje podstawowych pojęć z zakresu stereochemii związków organicznych. |
| 3,0 | Zna pobieżnie podstawowe pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych, ale ich nie definiuje (55-64% poprawnych odpowiedzi). | |
| 3,5 | Zna niektóre pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych i tylko niektóre definiuje (65-74% poprawnych odpowiedzi). | |
| 4,0 | Dobrze zna i definiuje podstawowe pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych (75-84% poprawnych odpowiedzi). | |
| 4,5 | Bardzo dobrze zna i definiuje podstawowe pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych oraz dobrze zna szersze aspekty stereochemii (85-94% poprawnych odpowiedzi). | |
| 5,0 | Bardzo dobrze zna i definiuje podstawowe oraz szersze pojęcia z zakresu stereochemii związków organicznych (95-100% poprawnych odpowiedzi). |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_U01 Student rozpoznaje podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się deskryptorami stereochemicznymi, potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP oraz potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacje o różnej trwałości. | 2,0 | Nie rozpoznaje podstawowych typów izomerii, nie potrafi posługiwać się deskryptorami stereochemicznymi, nie potrafi zastosować reguł pierwszeństwa podstawników CIP, a także nie potrafi przewidzieć i narysować izomerów konformacyjnych o różnej trwałości. |
| 3,0 | Rozpoznaje niektóre podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się niektórymi deskryptorami stereochemicznymi, tylko w niewielkim zakresie potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP, bardzo słabo potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacyjne o różnej trwałości (55-64%). | |
| 3,5 | Rozpoznaje podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się tylko niektórymi deskryptorami stereochemicznymi, tylko w niewielkim zakresie potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP, słabo potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacyjne o różnej trwałości (65-74%). | |
| 4,0 | Rozpoznaje podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się większością deskryptorów stereochemicznych, dość dobrze potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP, dość dobrze potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacyjne o różnej trwałości (75-84%). | |
| 4,5 | Rozpoznaje podstawowe typy izomerii, potrafi posługiwać się deskryptorami stereochemicznymi, dobrze potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP, dobrze potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacyjne o różnej trwałościn(85-94%). | |
| 5,0 | Rozpoznaje podstawowe typy izomerii, bardzo dobrze potrafi posługiwać się deskryptorami stereochemicznymi, bardzo dobrze potrafi zastosować reguły pierwszeństwa podstawników CIP, dobrze potrafi przewidzieć i narysować izomery konformacyjne o różnej trwałości (95-100%). |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-02_K01 Ma świadomość ogromnego znaczenia stereochemii w chemii organicznej i rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy. | 2,0 | Student jest nieświadomy dużego znaczenia stereochemii w chemii organicznej i nie rozumie potrzeby dalszego poszerzania tej wiedzy. |
| 3,0 | Student w 55-64% jest świadomy znaczenia stereochemii w chemii organicznej i w 55-64% rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy. | |
| 3,5 | Student w 65-74% jest świadomy znaczenia stereochemii w chemii organicznej i w 65-74% rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy | |
| 4,0 | Student w 75-84% jest świadomy znaczenia stereochemii w chemii organicznej i w 75-84% rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy | |
| 4,5 | Student w 85-94% jest świadomy znaczenia stereochemii w chemii organicznej i w 85-94% rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy | |
| 5,0 | Student w 95-100% jest świadomy znaczenia stereochemii w chemii organicznej i w 95-100% rozumie potrzebę dalszego poszerzania tej wiedzy |
Literatura podstawowa
- D. G. Morris, Stereochemia., PWN, Warszawa, 2008
- M. Nogradi, Stereochemia, podstawy i zastosowania., PWN, Warszawa, 1988
- W. M Potapow, Stereochemia, PWN, Warszawa, 1986
- J. Gawroński, K. Gawrońska, Stereochemia w syntezie organicznej., PWN, Warszawa, 1988
Literatura dodatkowa
- E. L. Eliel, S. W. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of organic compounds., Wiley & Sons, New York, 1994
- I.V. Alabugin, Stereoelectronic effect: a bridge between structure and reactivity, John Wiley & Sons, Chichester, 2019