Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)
specjalność: Chemia bioorganiczna
Sylabus przedmiotu Wstęp do chemii produktów naturalnych:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Chemia | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | pierwszego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | inżynier | ||
| Obszary studiów | charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Wstęp do chemii produktów naturalnych | ||
| Specjalność | Chemia bioorganiczna | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 4,0 | ECTS (formy) | 4,0 |
| Forma zaliczenia | zaliczenie | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Znajomość budowy, właściwości i najważniejszych reakcji podstawowych grup związków organicznych omawianych na kursie chemii organicznej I. |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Przekazanie podstawowej wiedzy dotyczącej ważnej grupy związków chemicznych - produktów naturalnych. |
| C-2 | Rozwinięcie zdolności do rozróżniania poszczególnych grup produktów naturalnych w oparciu o ich budowę i właściwości. |
| C-3 | Zaznajomienie z technikami laboratoryjnymi w zakresie wydzielania, oczyszczania i analizy jakościowej wybranych związków z grupy produktów naturalnych. |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| T-L-1 | Zapoznanie studentów z zasadami BHP i Ppoż. obowiązującymi w laboratorium. Podstawowy sprzęt i aparatura stosowane w wydzielaniu i analizie produktow naturalnych. | 2 |
| T-L-2 | Izolacja kofeiny z herbaty czarnej. Analiza GC-MS wyodrębnionego alkaloidu. | 5 |
| T-L-3 | Wydzielanie olejku goździkowego z goździków przyprawowych za pomocą destylacji z parą wodną. Ekstrakcja periodyczna, dobór rozpuszczalnika do ekstrakcji, suszenie ciekłych związków organicznych. | 5 |
| T-L-4 | Izolacja eugenolu i acetyloeugenolu z olejku goździkowego. Analiza GC-MS uzyskanych związków. | 5 |
| T-L-5 | Zmydlanie tłuszczu (otrzymywanie mydła ze smalcu wieprzowego). | 4 |
| T-L-6 | Otrzymywanie związku pochodzenia naturalnego na drodze syntezy chemicznej (np. synteza kumaryny z aldehydu salicylowego i bezwodnika octowego). | 5 |
| T-L-7 | Zastosowanie chromatografii cienkowarstwowej w analizie produktów naturalnych (np. TLC barwników roślinnych). | 4 |
| 30 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Wprowadzenie - produkty naturalne (definicja, pochodzenie), różnorodność chemiczna, metabolity pierwotne i wtórne. | 2 |
| T-W-2 | Aminokwasy - budowa, podział, właściwości fizyczne i chemiczne. | 3 |
| T-W-3 | Węglowodany i związki pokrewne. | 2 |
| T-W-4 | Lipidy i pochodne - właściwości i podział. Ekstrakcja i analiza lipidów. | 2 |
| T-W-5 | Nienasycone kwasy tłuszczowe o specjalnym znaczeniu - kwas olejowy, kwasy linolenowe. | 2 |
| T-W-6 | Steroidy - podział, budowa, znaczenie biologiczne. Metody izolowania z surowców naturalnych pochodzenia roślinnego. | 2 |
| T-W-7 | Glikozydy - budowa i podział, rola biologiczna i zastosowanie. | 2 |
| T-W-8 | Saponiny - budowa, ekstrakcja i izolacja. | 1 |
| T-W-9 | Alkaloidy - charakterystyka, podział, wybrani przedstawiciele. Identyfikacja i izolacja. | 2 |
| T-W-10 | Flawonoidy - budowa, podział, właściwości fizyczne i chemiczne, ekstrakcja i izolacja. | 2 |
| T-W-11 | Kumaryny - podział, właściwości fizyczne i chemiczne, znaczenie biologiczne, metody izolacji. | 2 |
| T-W-12 | Terpeny - definicja i podział, właściwości wybranych przedstawicieli. | 2 |
| T-W-13 | Olejki eteryczne - budowa, izolacja z materiału roślinnego, znaczenie biologiczne i zastosowanie. Feromony - geneza nazwy, funkcja, budowa i przykłady. | 2 |
| T-W-14 | Produkty naturalne w medycynie, chemii farmaceutycznej i życiu codziennym. | 2 |
| T-W-15 | Pisemne zaliczenie końcowe. | 2 |
| 30 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| A-L-1 | Uczestnictwo w zajęciach | 30 |
| A-L-2 | Przygotowanie do ćwiczeń laboratoryjnych. | 10 |
| A-L-3 | Sporządzenie sprawozdań z ćwiczeń laboratoryjnych. | 10 |
| 50 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w zajęciach | 30 |
| A-W-2 | Praca z poleconą przez wykładowcę literaturą rozszerzającą materiał podany na wykładzie. | 10 |
| A-W-3 | Udział w konsultacjach z wykładowcą. | 1 |
| A-W-4 | Przygotowanie do zaliczenia. | 9 |
| 50 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Metody podające: wykład informacyjny, objaśnienia i wyjaśnienia. |
| M-2 | Metody aktywizujące: dyskusja w trakcie wykładów i ćwiczeń laboratoryjnych. |
| M-3 | Metody praktyczne: pokaz, ćwiczenia praktyczne. |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena podsumowująca: Zaliczenie pisemne. |
| S-2 | Ocena podsumowująca: Sprawdziany cząstkowe w trakcie ćwiczeń laboratoryjnych. |
| S-3 | Ocena formująca: Ocena pracy w trakcie zajęć laboratoryjnych. |
Zamierzone efekty uczenia się - wiedza
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_W01 Student posiada wiedzę dotyczącą klasyfikacji i roli produktów naturalnych. | KCh_1A_W01 | — | — | C-1 | T-W-14, T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-1, T-W-4, T-W-10, T-W-3, T-W-2 | M-1, M-2 | S-1 |
| KCh_1A_D02-05_W02 Student posiada podstawową wiedzę dotyczącą metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | KCh_1A_W05, KCh_1A_W06, KCh_1A_W11 | — | — | C-2, C-3 | T-W-11, T-W-13, T-W-6, T-W-8, T-W-4, T-W-9, T-W-10, T-W-15 | M-2, M-3 | S-2 |
Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_U01 Student potrafi rozróżniać poszczególne grupy produktów naturalnych w oparciu o ich budowę i właściwości. | KCh_1A_U14 | — | — | C-1, C-2 | T-W-13, T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-4, T-W-10, T-W-3, T-W-2 | M-1, M-2 | S-1 |
| KCh_1A_D02-05_U02 Student potrafi izolować i identyfikować produkty naturalne. | KCh_1A_U02, KCh_1A_U06 | — | — | C-2, C-3 | T-W-15, T-L-2 | M-3 | S-2 |
| KCh_1A_D02-05_U03 Student potrafi stosować zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w laboratorium. | KCh_1A_U01, KCh_1A_U07 | — | — | C-3 | T-L-1 | M-3 | S-3 |
Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_K01 Student rozumie rolę i znaczenie produktów naturalnych w medycynie, chemii farmaceutycznej i życiu codziennym. | KCh_1A_K01, KCh_1A_K05 | — | — | C-1, C-2 | T-W-13, T-W-14, T-W-7, T-W-3 | M-2 | S-2, S-1 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_W01 Student posiada wiedzę dotyczącą klasyfikacji i roli produktów naturalnych. | 2,0 | Student nie zna zasad dotyczących klasyfikacji produktów naturalnych. |
| 3,0 | Student opanował w 55-69% materiał z wykładów dotyczący klasyfikacji produktów naturalnych. | |
| 3,5 | Student opanował w 70-79% materiał z wykładów dotyczący klasyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,0 | Student opanował w 80-89% materiał z wykładów dotyczący klasyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,5 | Student opanował w 90-95% materiał z wykładów dotyczący klasyfikacji produktów naturalnych. | |
| 5,0 | Student opanował 96-100% materiału z wykładów i bezbłędnie klasyfikuje produkty naturalne. | |
| KCh_1A_D02-05_W02 Student posiada podstawową wiedzę dotyczącą metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | 2,0 | Student nie posiada wiedzy dotyczącej metod izolacji oraz identyfikacji produktów naturalnych. |
| 3,0 | Student w 55-69% przyswoił materiał z wykładów dotyczący metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 3,5 | Student w 70-79% przyswoił materiał z wykładów dotyczący metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,0 | Student w 80-89% przyswoił materiał z wykładów dotyczący metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,5 | Student w 90-95% przyswoił materiał z wykładów dotyczący metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 5,0 | Student w 96-100% przyswoił materiał z wykładów dotyczący metod izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_U01 Student potrafi rozróżniać poszczególne grupy produktów naturalnych w oparciu o ich budowę i właściwości. | 2,0 | Student nie potrafi rozróżniać poszczególnych grup produktów naturalnych (nie opanował materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych. |
| 3,0 | Student potrafi rozróżnić poszczególne grupy produktów naturalnych (opanował 55-69% materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych). | |
| 3,5 | Student potrafi rozróżnić poszczególne grupy produktów naturalnych (opanował 70-79% materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych). | |
| 4,0 | Student potrafi rozróżnić poszczególne grupy produktów naturalnych (opanował 80-89% materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych). | |
| 4,5 | Student potrafi rozróżnić poszczególne grupy produktów naturalnych (opanował 90-95% materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych). | |
| 5,0 | Student potrafi rozróżnić poszczególne grupy produktów naturalnych (opanował powyżej 96% materiału przekazanego na wykładach i zajęciach laboratoryjnych). | |
| KCh_1A_D02-05_U02 Student potrafi izolować i identyfikować produkty naturalne. | 2,0 | Student nie potrafi izolować i identyfikować produktów naturalnych. |
| 3,0 | Student w 55-69% potrafi zastosować poznane na zajęciach metody izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 3,5 | Student w 70-79% potrafi zastosować poznane na zajęciach metody izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,0 | Student w 80-89% potrafi zastosować poznane na zajęciach metody izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 4,5 | Student w 90-95% potrafi zastosować poznane na zajęciach metody izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| 5,0 | Student w pełni (powyżej 96%) potrafi zastosować poznane na zajęciach metody izolacji i identyfikacji produktów naturalnych. | |
| KCh_1A_D02-05_U03 Student potrafi stosować zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w laboratorium. | 2,0 | Student nie zna przepisów BHP oraz podstawowych zasad utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym. |
| 3,0 | Student w 55-69% zna przepisy BHP oraz podstawowe zasady utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym. | |
| 3,5 | Student w 70-79% zna przepisy BHP oraz podstawowe zasady utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym. | |
| 4,0 | Student w 80-89% zna przepisy BHP oraz podstawowe zasady utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym. | |
| 4,5 | Student w 90-95% zna przepisy BHP oraz podstawowe zasady utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym. | |
| 5,0 | Student doskonale zna przepisy BHP oraz podstawowe zasady utylizacji odczynników w laboratorium chemicznym (opanował powyżej 96% obowiązujących przepisów i zasad). |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| KCh_1A_D02-05_K01 Student rozumie rolę i znaczenie produktów naturalnych w medycynie, chemii farmaceutycznej i życiu codziennym. | 2,0 | Student nie opanował materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. |
| 3,0 | Student opanował 55-69% materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. | |
| 3,5 | Student opanował 70-79% materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. | |
| 4,0 | Student opanował 80-89% materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. | |
| 4,5 | Student opanował 90-95% materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. | |
| 5,0 | Student opanował powyżej 96% materiału realizowanego na wykładach dotyczącego znaczenia produktów naturalnych w medycynie i chemii farmaceutycznej. |
Literatura podstawowa
- Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2013
- Stanisław Kohlmunzer, Farmakognozja, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 2007
- John McMurry, Chemia organiczna, T1-T5, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2020
- Arthur I. Vogel, Preparatyka organiczna, PWN, Warszawa, 2018
Literatura dodatkowa
- Rensheng Xu, Yang Ye, Weimin Zhao, Introduction to Natural Products Chemistry, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2012
- Praca zbiorowa pod redakcją Piotra Kowalskiego, Laboratorium chemii organicznej. Techniki pracy i przepisy BHP, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2004