Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S2)
specjalność: Chemia ogólna i analityka chemiczna

Sylabus przedmiotu Synteza stereoselektywna:

Informacje podstawowe

Kierunek studiów Chemia
Forma studiów studia stacjonarne Poziom drugiego stopnia
Tytuł zawodowy absolwenta magister inżynier
Obszary studiów nauk ścisłych, studiów inżynierskich
Profil ogólnoakademicki
Moduł
Przedmiot Synteza stereoselektywna
Specjalność Chemia bioorganiczna
Jednostka prowadząca Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej
Nauczyciel odpowiedzialny Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>
Inni nauczyciele Tadeusz Jagodziński <Tadeusz.Jagodzinski@zut.edu.pl>, Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl>
ECTS (planowane) 3,0 ECTS (formy) 3,0
Forma zaliczenia zaliczenie Język polski
Blok obieralny Grupa obieralna

Formy dydaktyczne

Forma dydaktycznaKODSemestrGodzinyECTSWagaZaliczenie
laboratoriaL3 15 1,00,44zaliczenie
wykładyW3 30 2,00,56zaliczenie

Wymagania wstępne

KODWymaganie wstępne
W-1Znajomość tresci programowych z zakresu podstaw chemii organicznej oraz podstawowych zagadnień stereochemii zwiazków organicznych.

Cele przedmiotu

KODCel modułu/przedmiotu
C-1Zapoznanie studentów z zagadnieniami dotyczącymi wykorzystania wiedzy stereochemicznej w planowaniu syntez zwiazków organicznych o zdefiniowanej budowie przestrzennej oraz wykształcenie podstawowych umiejetnosci przewidywania stereochemicznego przebiegu reakcji.
C-2Zapoznanie studentów ze sposobami otrzymywania i identyfikacji stereoizomerycznych produktów z uwzględnieniem syntezy leków.
C-3Rozwijanie umiejętności rozróżniania stereoizomerów za pomocą metod spektralnych.
C-4Zapoznanie studentów z laboratoryjną praktyką syntezy wybranych zwiazków optycznie czynnych.

Treści programowe z podziałem na formy zajęć

KODTreść programowaGodziny
laboratoria
T-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.15
15
wykłady
T-W-1Wprowadzenie do syntezy stereoselektywnej (definicje, metody, asymetria w przyrodzie).2
T-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.6
T-W-3Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji).2
T-W-4Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych .7
T-W-5Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji).7
T-W-6Zastosowanie enzymów w syntezie asymetrycznej.1
T-W-7Przykłady syntezy enancjoselektywnej związków stosowanych w medycynie (na przykład diltiazemu, indinaviru, fluoksetyny, itp).3
T-W-8Zaliczenie pisemne.2
30

Obciążenie pracą studenta - formy aktywności

KODForma aktywnościGodziny
laboratoria
A-L-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Przygotowanie sprawozdania z wykonanej syntezy. Opis lub prezentacja multimedialna.5
30
wykłady
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-W-2Studiowanie literatury wskazanej przez wykładowcę.10
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia materiału.15
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.5
60

Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne

KODMetoda nauczania / narzędzie dydaktyczne
M-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-2Opis.
M-3Pokaz z użyciem modeli.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
M-5Ćwiczenia laboratoryjne.

Sposoby oceny

KODSposób oceny
S-1Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru.
S-2Ocena formująca: Sprawozdanie z zajęć laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Ocena ciągła pracy w grupie.
S-4Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.

Zamierzone efekty kształcenia - wiedza

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
Ch_2A_D02-10_W01
Student zna i opisuje ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej.
Ch_2A_W01, Ch_2A_W03, Ch_2A_W06, Ch_2A_W12X2A_W01, X2A_W03, X2A_W06InzA2_W02C-1, C-2T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-7, T-W-6, T-L-1M-1, M-2, M-3, M-4S-1, S-4
Ch_2A_D02-10_W02
Student zna metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów.
Ch_2A_W01, Ch_2A_W03, Ch_2A_W06, Ch_2A_W12X2A_W01, X2A_W03, X2A_W06InzA2_W02C-2T-W-2M-1, M-2, M-4S-1, S-4

Zamierzone efekty kształcenia - umiejętności

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
Ch_2A_D02-10_U01
Umie przewidzieć stereochemiczny przebieg ważniejszych reakcji związków organicznych.
Ch_2A_U01, Ch_2A_U12X2A_U01InzA2_U01, InzA2_U02, InzA2_U05C-1T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-L-1M-1, M-2, M-3, M-4S-1, S-4
Ch_2A_D02-10_U02
Potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych.
Ch_2A_U01, Ch_2A_U02, Ch_2A_U03, Ch_2A_U05, Ch_2A_U07, Ch_2A_U12X2A_U01, X2A_U02, X2A_U03, X2A_U05, X2A_U07InzA2_U01, InzA2_U02, InzA2_U05C-1, C-4T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-6, T-L-1M-1, M-4, M-5S-2, S-3

Zamierzone efekty kształcenia - inne kompetencje społeczne i personalne

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
Ch_2A_D02-10_K01
Rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków.
Ch_2A_K04, Ch_2A_K06X2A_K04, X2A_K06InzA2_K01C-2T-W-7M-1, M-2, M-4S-1, S-3
Ch_2A_D02-10_K02
Potrafi działać w zespole.
Ch_2A_K02, Ch_2A_K03X2A_K02, X2A_K03C-4T-L-1M-5S-3

Kryterium oceny - wiedza

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
Ch_2A_D02-10_W01
Student zna i opisuje ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej.
2,0
3,0Student pobieżnie zna i opisuje tylko niektóre ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej.
3,5
4,0
4,5
5,0
Ch_2A_D02-10_W02
Student zna metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów.
2,0
3,0Student pobiezznie zna niektóre metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów.
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - umiejętności

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
Ch_2A_D02-10_U01
Umie przewidzieć stereochemiczny przebieg ważniejszych reakcji związków organicznych.
2,0
3,0Umie na dostatecznym poziomie przewidzieć przebieg stereochemiczny tylko niektórych ważniejszych reakcji związków organicznych.
3,5
4,0
4,5
5,0
Ch_2A_D02-10_U02
Potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych.
2,0
3,0Na dostatecznym poziomie potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych.
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
Ch_2A_D02-10_K01
Rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków.
2,0
3,0Student dostatecznie rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków.
3,5
4,0
4,5
5,0
Ch_2A_D02-10_K02
Potrafi działać w zespole.
2,0
3,0Student potrafi działać w zespole na podstawowym poziomie komunikacji.
3,5
4,0
4,5
5,0

Literatura podstawowa

  1. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna. Wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, 2004
  2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers., Chemia organiczna, WNT, Warszawa, 2009
  3. J. Gawroński, K. Gawrońska, Stereochemia w syntezie organicznej, PWN, Warszawa, 1988
  4. G.-Q. Lin, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley & Sons, Inc, New York, 2001

Literatura dodatkowa

  1. T. Hayashi, K. Tomioka, O. Yonemiysu, Asymmetric Synthesis, Kodansha, GIB, Tokyo, 1998
  2. E.L. Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley & Sons Inc, New York, 1994
  3. A. Cordova, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, Wiley-VCH, 2010

Treści programowe - laboratoria

KODTreść programowaGodziny
T-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.15
15

Treści programowe - wykłady

KODTreść programowaGodziny
T-W-1Wprowadzenie do syntezy stereoselektywnej (definicje, metody, asymetria w przyrodzie).2
T-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.6
T-W-3Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji).2
T-W-4Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych .7
T-W-5Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji).7
T-W-6Zastosowanie enzymów w syntezie asymetrycznej.1
T-W-7Przykłady syntezy enancjoselektywnej związków stosowanych w medycynie (na przykład diltiazemu, indinaviru, fluoksetyny, itp).3
T-W-8Zaliczenie pisemne.2
30

Formy aktywności - laboratoria

KODForma aktywnościGodziny
A-L-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Przygotowanie sprawozdania z wykonanej syntezy. Opis lub prezentacja multimedialna.5
30
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta

Formy aktywności - wykłady

KODForma aktywnościGodziny
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-W-2Studiowanie literatury wskazanej przez wykładowcę.10
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia materiału.15
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.5
60
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_W01Student zna i opisuje ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_W01ma rozszerzoną wiedzę w zakresie chemii, zna historię rozwoju koncepcji i teorii chemicznych oraz ma świadomość ich znaczenia dla rozwoju postępu nauk ścisłych i przyrodniczych oraz poznania świata i rozwoju ludzkości
Ch_2A_W03zna techniki doświadczalne i numeryczne oraz metody budowy modeli matematycznych stosowane w obszarze chemii; potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa chemiczne i fizyczne oraz przeprowadzić ich dowody
Ch_2A_W06ma ogólną wiedzę o aktualnych kierunkach rozwoju i najnowszych odkryciach w zakresie chemii i nauk pokrewnych
Ch_2A_W12zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu chemii
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_W01ma rozszerzoną wiedzę w zakresie dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów, a także ich historycznego rozwoju i znaczenia dla postępu nauk ścisłych i przyrodniczych, poznania świata i rozwoju ludzkości
X2A_W03zna techniki doświadczalne, obserwacyjne i numeryczne oraz metody budowy modeli matematycznych właściwych dla studiowanego kierunku studiów; potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa oraz ich dowody
X2A_W06ma ogólną wiedzę o aktualnych kierunkach rozwoju i najnowszych odkryciach w zakresie dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA2_W02zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studentów z zagadnieniami dotyczącymi wykorzystania wiedzy stereochemicznej w planowaniu syntez zwiazków organicznych o zdefiniowanej budowie przestrzennej oraz wykształcenie podstawowych umiejetnosci przewidywania stereochemicznego przebiegu reakcji.
C-2Zapoznanie studentów ze sposobami otrzymywania i identyfikacji stereoizomerycznych produktów z uwzględnieniem syntezy leków.
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie do syntezy stereoselektywnej (definicje, metody, asymetria w przyrodzie).
T-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.
T-W-3Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji).
T-W-4Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych .
T-W-5Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji).
T-W-7Przykłady syntezy enancjoselektywnej związków stosowanych w medycynie (na przykład diltiazemu, indinaviru, fluoksetyny, itp).
T-W-6Zastosowanie enzymów w syntezie asymetrycznej.
T-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-2Opis.
M-3Pokaz z użyciem modeli.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
Sposób ocenyS-1Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru.
S-4Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Student pobieżnie zna i opisuje tylko niektóre ważniejsze zagadnienia dotyczące syntezy stereoselektywnej.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_W02Student zna metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_W01ma rozszerzoną wiedzę w zakresie chemii, zna historię rozwoju koncepcji i teorii chemicznych oraz ma świadomość ich znaczenia dla rozwoju postępu nauk ścisłych i przyrodniczych oraz poznania świata i rozwoju ludzkości
Ch_2A_W03zna techniki doświadczalne i numeryczne oraz metody budowy modeli matematycznych stosowane w obszarze chemii; potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa chemiczne i fizyczne oraz przeprowadzić ich dowody
Ch_2A_W06ma ogólną wiedzę o aktualnych kierunkach rozwoju i najnowszych odkryciach w zakresie chemii i nauk pokrewnych
Ch_2A_W12zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu chemii
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_W01ma rozszerzoną wiedzę w zakresie dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów, a także ich historycznego rozwoju i znaczenia dla postępu nauk ścisłych i przyrodniczych, poznania świata i rozwoju ludzkości
X2A_W03zna techniki doświadczalne, obserwacyjne i numeryczne oraz metody budowy modeli matematycznych właściwych dla studiowanego kierunku studiów; potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa oraz ich dowody
X2A_W06ma ogólną wiedzę o aktualnych kierunkach rozwoju i najnowszych odkryciach w zakresie dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA2_W02zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studentów ze sposobami otrzymywania i identyfikacji stereoizomerycznych produktów z uwzględnieniem syntezy leków.
Treści programoweT-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-2Opis.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
Sposób ocenyS-1Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru.
S-4Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Student pobiezznie zna niektóre metody rozróżniania i rozdzielania stereoizomerów.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_U01Umie przewidzieć stereochemiczny przebieg ważniejszych reakcji związków organicznych.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym wkonwać pomiary i symulacje komputerowe dotyczące zagadnień poznawczych i inżynierskich w dziedzinie chemii oraz interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
Ch_2A_U12potrafi ocenić istniejące rozwiązania techniczne w zakresie chemii oraz przygotować opracowanie określonego problemu o charakterze inżynierskim związanego z ich fukcjonowaniem i zaproponować sposoby jego rozwiązania
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_U01potrafi planować i wykonywać podstawowe badania, doświadczenia lub obserwacje dotyczące zagadnień poznawczych w ramach dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA2_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym pomiary i symulacje komputerowe, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
InzA2_U02potrafi wykorzystać do formułowania i rozwiązywania zadań inżynierskich metody analityczne, symulacyjne oraz eksperymentalne
InzA2_U05potrafi dokonać krytycznej analizy sposobu funkcjonowania i ocenić - zwłaszcza w powiązaniu ze studiowanym kierunkiem studiów - istniejące rozwiązania techniczne, w szczególności urządzenia, obiekty, systemy, procesy, usługi
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studentów z zagadnieniami dotyczącymi wykorzystania wiedzy stereochemicznej w planowaniu syntez zwiazków organicznych o zdefiniowanej budowie przestrzennej oraz wykształcenie podstawowych umiejetnosci przewidywania stereochemicznego przebiegu reakcji.
Treści programoweT-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.
T-W-3Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji).
T-W-4Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych .
T-W-5Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji).
T-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-2Opis.
M-3Pokaz z użyciem modeli.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
Sposób ocenyS-1Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru.
S-4Ocena podsumowująca: Kolokwium zaliczeniowe.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Umie na dostatecznym poziomie przewidzieć przebieg stereochemiczny tylko niektórych ważniejszych reakcji związków organicznych.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_U02Potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym wkonwać pomiary i symulacje komputerowe dotyczące zagadnień poznawczych i inżynierskich w dziedzinie chemii oraz interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
Ch_2A_U02potrafi w sposób krytyczny ocenić wyniki eksperymentów, obserwacji i obliczeń teoretycznych, a także przedyskutować błędy pomiarowe
Ch_2A_U03potrafi znajdować niezbędne informacje w literaturze fachowej, bazach danych i innych źródłach, zna podstawowe czasopisma naukowe z zakresu chemii
Ch_2A_U05potrafi przedstawić wyniki badań w postaci samodzielnie przygotowanej rozprawy (referatu) zawierającej opis i uzasadnienie celu pracy, przyjętą metodologię, wyniki oraz ich znaczenie na tle podobnych badań innych autorów
Ch_2A_U07potrafi określić kierunki dalszego uczenia się i zrealizować proces samokształcenia
Ch_2A_U12potrafi ocenić istniejące rozwiązania techniczne w zakresie chemii oraz przygotować opracowanie określonego problemu o charakterze inżynierskim związanego z ich fukcjonowaniem i zaproponować sposoby jego rozwiązania
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_U01potrafi planować i wykonywać podstawowe badania, doświadczenia lub obserwacje dotyczące zagadnień poznawczych w ramach dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
X2A_U02potrafi w sposób krytyczny ocenić wyniki eksperymentów, obserwacji i obliczeń teoretycznych, a także przedyskutować błędy pomiarowe
X2A_U03potrafi znajdować niezbędne informacje w literaturze fachowej, bazach danych i innych źródłach, zna podstawowe czasopisma naukowe podstawowe dla studiowanego kierunku studiów
X2A_U05potrafi przedstawić wyniki badań w postaci samodzielnie przygotowanej rozprawy (referatu) zawierającej opis i uzasadnienie celu pracy, przyjętą metodologię, wyniki oraz ich znaczenie na tle innych podobnych badań
X2A_U07potrafi określić kierunki dalszego uczenia się i zrealizować proces samokształcenia
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA2_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym pomiary i symulacje komputerowe, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
InzA2_U02potrafi wykorzystać do formułowania i rozwiązywania zadań inżynierskich metody analityczne, symulacyjne oraz eksperymentalne
InzA2_U05potrafi dokonać krytycznej analizy sposobu funkcjonowania i ocenić - zwłaszcza w powiązaniu ze studiowanym kierunkiem studiów - istniejące rozwiązania techniczne, w szczególności urządzenia, obiekty, systemy, procesy, usługi
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studentów z zagadnieniami dotyczącymi wykorzystania wiedzy stereochemicznej w planowaniu syntez zwiazków organicznych o zdefiniowanej budowie przestrzennej oraz wykształcenie podstawowych umiejetnosci przewidywania stereochemicznego przebiegu reakcji.
C-4Zapoznanie studentów z laboratoryjną praktyką syntezy wybranych zwiazków optycznie czynnych.
Treści programoweT-W-2Reakcje regioselektywne, diastereoselektywne oraz enancjoselektywne (wybrane przykłady reakcji oraz dobór metod rozdziału produktów reakcji). Identyfikacja stereochemii produktów reakcji metodami spektralnymi.
T-W-3Stereochemia wybranych reakcji związków organicznych (reakcje substytucji nukleofilowej SN2, eliminacji E2, syn-eliminacji, syn-addycji, anti-addycji).
T-W-4Synteza asymetryczna z wykorzystaniem pomocników chiralnych, chiralnych reagentów i katalizatorów (organokataliza). Centra stereogeniczne w produktach naturalnych – chiralny bank (chiralna pula). Czystość enancjomeryczna. Wzbogacanie enancjomeryczne. Rozdzielanie mieszanin racemicznych .
T-W-5Kinetyczna i termodynamiczna kontrola stereochemii reakcji. Stereochemia reakcji stereoselektywnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom (np. w reakcjach pericyklicznych, redukcji, epoksydowania, syntezie aldolowej, alkilowania, sprzęzonej addycji).
T-W-6Zastosowanie enzymów w syntezie asymetrycznej.
T-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
M-5Ćwiczenia laboratoryjne.
Sposób ocenyS-2Ocena formująca: Sprawozdanie z zajęć laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Ocena ciągła pracy w grupie.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Na dostatecznym poziomie potrafi zastosować wiedzę na temat stereoselektywności reakcji w planowaniu i realizacji syntezy chiralnych związków organicznych.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_K01Rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_K04prawidłowo identyfikuje i rozstrzyga dylematy związane z wykonywaniem zawodu magistra inżyniera chemika
Ch_2A_K06ma świadomość odpowiedzialności za podejmowane inicjatywy badań, eksperymentów lub obserwacji oraz skutki działalności inżynierskiej; rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności oraz związaną z tym odpowiedzialność za podejmowane decyzje, ze szczególnym uwzględnieniem tych, które mogą wpływać na środowisko
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_K04prawidłowo identyfikuje i rozstrzyga dylematy związane z wykonywaniem zawodu
X2A_K06ma świadomość odpowiedzialności za podejmowane inicjatywy badań, eksperymentów lub obserwacji; rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności oraz związaną z tym odpowiedzialność
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA2_K01ma świadomość ważności i rozumie pozatechniczne aspekty i skutki działalności inżynierskiej, w tym jej wpływu na środowisko, i związanej z tym odpowiedzialności za podejmowane decyzje
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studentów ze sposobami otrzymywania i identyfikacji stereoizomerycznych produktów z uwzględnieniem syntezy leków.
Treści programoweT-W-7Przykłady syntezy enancjoselektywnej związków stosowanych w medycynie (na przykład diltiazemu, indinaviru, fluoksetyny, itp).
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, objaśnienia lub wyjaśnienia.
M-2Opis.
M-4Dyskusja dydaktyczna.
Sposób ocenyS-1Ocena formująca: Test wielkokrotnego wyboru.
S-3Ocena formująca: Ocena ciągła pracy w grupie.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Student dostatecznie rozumie znaczenie syntezy asymetrycznej w otrzymywaniu leków.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaCh_2A_D02-10_K02Potrafi działać w zespole.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówCh_2A_K02potrafi biorąc odpowiedzialność za powierzone do realizacji zadania współdziałać i pracować w grupie przyjmując w niej różne role
Ch_2A_K03potrafi odpowiednio określić priorytety służące realizacji określonego przez siebie lub innych zadania
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX2A_K02potrafi współdziałać i pracować w grupie, przyjmując w niej różne role
X2A_K03potrafi odpowiednio określić priorytety służące realizacji określonego przez siebie lub innych zadania
Cel przedmiotuC-4Zapoznanie studentów z laboratoryjną praktyką syntezy wybranych zwiazków optycznie czynnych.
Treści programoweT-L-1Synteza wybranego, optycznie czynnego reagenta, liganda lub katalizatora. Analiza spektralna otrzymanego produktu.
Metody nauczaniaM-5Ćwiczenia laboratoryjne.
Sposób ocenyS-3Ocena formująca: Ocena ciągła pracy w grupie.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0
3,0Student potrafi działać w zespole na podstawowym poziomie komunikacji.
3,5
4,0
4,5
5,0