Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)

Sylabus przedmiotu Stereochemia:

Informacje podstawowe

Kierunek studiów Chemia
Forma studiów studia stacjonarne Poziom pierwszego stopnia
Tytuł zawodowy absolwenta inżynier
Obszary studiów nauk ścisłych, studiów inżynierskich
Profil ogólnoakademicki
Moduł
Przedmiot Stereochemia
Specjalność Chemia ogólna i analityka chemiczna
Jednostka prowadząca Instytut Technologii Chemicznej Organicznej
Nauczyciel odpowiedzialny Halina Kwiecień <Halina.Kwiecien@zut.edu.pl>
Inni nauczyciele Elżbieta Huzar <Elzbieta.Huzar@zut.edu.pl>, Monika Kowalewska <Monika.Kowalewska@zut.edu.pl>
ECTS (planowane) 1,0 ECTS (formy) 1,0
Forma zaliczenia zaliczenie Język polski
Blok obieralny Grupa obieralna

Formy dydaktyczne

Forma dydaktycznaKODSemestrGodzinyECTSWagaZaliczenie
wykładyW4 15 1,01,00zaliczenie

Wymagania wstępne

KODWymaganie wstępne
W-1Posiadanie podstawowej wiedzy z zakresu chemii organicznej

Cele przedmiotu

KODCel modułu/przedmiotu
C-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
C-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)

Treści programowe z podziałem na formy zajęć

KODTreść programowaGodziny
wykłady
T-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.3
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej3
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Diastereoizomery w ścisłym tego słowa znaczeniu, izomery geometryczne. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni3
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach2
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej3
T-W-6Kolokwium1
15

Obciążenie pracą studenta - formy aktywności

KODForma aktywnościGodziny
wykłady
A-W-1uczestnictwo w zajęciach15
A-W-2Konsultacje2
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia przedmiotu13
30

Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne

KODMetoda nauczania / narzędzie dydaktyczne
M-1Wykład inforamcyjny

Sposoby oceny

KODSposób oceny
S-1Ocena podsumowująca: Kolokwium

Zamierzone efekty kształcenia - wiedza

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_W01
ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
KCh_1A_W01X1A_W01C-1T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-5, T-W-4, T-W-6M-1S-1
KCh_1A_D01-09_W02
potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
KCh_1A_W03X1A_W01, X1A_W02, X1A_W03C-2T-W-2, T-W-5, T-W-4, T-W-6M-1S-1

Zamierzone efekty kształcenia - umiejętności

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_U01
potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
KCh_1A_U01, KCh_1A_U06X1A_U01, X1A_U06C-2, C-1T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-5, T-W-4, T-W-6M-1S-1

Zamierzone efekty kształcenia - inne kompetencje społeczne i personalne

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D01-09_K01
rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
KCh_1A_K01, KCh_1A_K05X1A_K01, X1A_K05, X1A_K06InzA_K01C-2, C-1T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-5, T-W-4, T-W-6M-1S-1

Kryterium oceny - wiedza

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_W01
ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi przedstawić klasyfikację stereoizomerów i krótko scharakteryzować poszczególne grupy
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D01-09_W02
potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wymienić przykłady zastosowania stereoizomerów
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - umiejętności

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_U01
potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi określić konfigurację wybranych związków organicznych
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D01-09_K01
rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
2,0nie spełnia kryteriów okreslonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wskazać przykład szkodliwego działania leku stosowanego w postaci mieszaniny racemicznej
3,5
4,0
4,5
5,0

Literatura podstawowa

  1. Hallas G., Stereochemia związków organicznych, PWN, Warszawa, 1968
  2. Potapow W. M., Stereochemia, PWN, Warszawa, 1981
  3. Whittaker D., Stereochemia a mechanizm reakcji, PWN, Warszawa, 1976
  4. Izumi Y., Tai A., Stereo-differentiating reactions, Kodansha LTD, Tokyo, 1997

Treści programowe - wykłady

KODTreść programowaGodziny
T-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.3
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej3
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Diastereoizomery w ścisłym tego słowa znaczeniu, izomery geometryczne. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni3
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach2
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej3
T-W-6Kolokwium1
15

Formy aktywności - wykłady

KODForma aktywnościGodziny
A-W-1uczestnictwo w zajęciach15
A-W-2Konsultacje2
A-W-3Przygotowanie do zaliczenia przedmiotu13
30
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D01-09_W01ma uporządkowana wiedzę z zakresu podstawowych zagadnień dotyczących budowy przestrzenej cząsteczek organicznych
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W01posiada uporządkowaną wiedzę w zakresie chemii, zna podstawowe koncepcje i teorie chemiczne, zna terminologię, nomenklaturę i jednostki chemiczne
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_W01ma ogólną wiedzę w zakresie podstawowych koncepcji, zasad i teorii właściwych dla dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Diastereoizomery w ścisłym tego słowa znaczeniu, izomery geometryczne. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach
T-W-6Kolokwium
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi przedstawić klasyfikację stereoizomerów i krótko scharakteryzować poszczególne grupy
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D01-09_W02potrafi przedstawić możliwości praktycznego wykorzystania stereoizomerów
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W03zna zjawiska chemiczne i fizyczne zachodzące w przyrodzie oraz potrafi wytłumaczyć obserwowane prawidłowości wykorzystując język matematyki, a w szczególności potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_W01ma ogólną wiedzę w zakresie podstawowych koncepcji, zasad i teorii właściwych dla dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
X1A_W02ma znajomość technik matematyki wyższej w zakresie niezbędnym dla ilościowego opisu, zrozumienia oraz modelowania problemów o średnim poziomie złożoności
X1A_W03rozumie oraz potrafi wytłumaczyć opisy prawidłowości, zjawisk i procesów wykorzystujące język matematyki, w szczególności potrafi samodzielnie odtworzyć podstawowe twierdzenia i prawa
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
Treści programoweT-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach
T-W-6Kolokwium
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wymienić przykłady zastosowania stereoizomerów
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D01-09_U01potrafi analizować problemy o charakterze utylitarnym z zakresu stereochemii - potrafi określić konfigurację przestrzenną cząsteczki
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U01potrafi analizować problemy z zakresu chemii, w szczególności problemy o charakterze utylitarnym oraz znajdować ich rozwiązania w oparciu o poznane twierdzenia i metody
KCh_1A_U06potrafi przedstawić w sposób przystępny postawowe zagadnienia i problemy natury chemicznej
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_U01potrafi analizować problemy oraz znajdować ich rozwiązania w oparciu o poznane twierdzenia i metody
X1A_U06potrafi w sposób przystępny przedstawić podstawowe fakty w ramach dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
C-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Diastereoizomery w ścisłym tego słowa znaczeniu, izomery geometryczne. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach
T-W-6Kolokwium
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów określonych dla oceny 3,0
3,0potrafi określić konfigurację wybranych związków organicznych
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D01-09_K01rozumie potrzebę pozyskiwania związków optycznie czynnych w przypadku substancji biologicznie aktywnych
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_K01rozumie potrzebę ciągłego uczenia się przez całe życie w celu podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych
KCh_1A_K05rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności oraz związaną z tym odpowiedzialność za podejmowane decyzje; ma świadomość ważności i rozumie pozatechniczne aspekty i skutki działalności inżynierskiej, w tym jej wpływu na środowisko
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_K01rozumie potrzebę uczenia się przez całe życie
X1A_K05rozumie potrzebę podnoszenia kompetencji zawodowych i osobistych
X1A_K06rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności oraz związaną z tym odpowiedzialność
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA_K01ma świadomość ważności i rozumie pozatechniczne aspekty i skutki działalności inżynierskiej, w tym jej wpływu na środowisko, i związanej z tym odpowiedzialności za podejmowane decyzje
Cel przedmiotuC-2Zapoznanie studenta z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi otrzymywania i praktycznego zastosowania enancjomerów (leki, pestycydy, kosmetyki) oraz diastereoizomerów (polimery)
C-1Zapoznanie studenta z wiedzą na temat właściwości i znaczenia praktycznego stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów)
Treści programoweT-W-1Wprowadzenie, zakres tematyczny i program wykładów. Sposoby przedstawiania trójwymiarowej budowy związków chemicznych, modele, wzory rzutowe. Klasyfikacja stereoizomerów: a) pod względem energii wewnętrznej cząsteczek b) geometrii. Pojęcie konfiguracji i konformacji.
T-W-2Enancjomery. Nomenklatura D L, R S, przykłady określania. Właściwości enancjomerów, czynność optyczna, budowa polarymetru, oznaczanie skręcalności właściwej. Znaczenie optycznie czynnych substancji, przykłady (leki , pestycydy). Mieszaniny racemiczne, wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku i określanie jego czynności optycznej
T-W-3Diastereoizomery. Nomenklatura cis-trans, E Z. Diastereoizomery w ścisłym tego słowa znaczeniu, izomery geometryczne. Właściwości diastereoizomerów. Stereoizomeria alkenów i związków cyklicznych. Stereoizomeria małych, średnich i dużych pierścieni
T-W-5Stereochemia dynamiczna. Topowość grup. Chiralne odczynniki, reagenty i rozpuszczalniki. Syntezy asymetryczne, metody, reakcje. Stereoselektywne tworzenie wiązań węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom, selektywne reakcje redukcji. Biokataliza w syntezie organicznej
T-W-4Konformery, analiza konformacyjna związków łańcuchowych i cyklicznych. Przykłady. Znaczenie konformerów w biocząsteczkach
T-W-6Kolokwium
Metody nauczaniaM-1Wykład inforamcyjny
Sposób ocenyS-1Ocena podsumowująca: Kolokwium
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0nie spełnia kryteriów okreslonych dla oceny 3,0
3,0potrafi wskazać przykład szkodliwego działania leku stosowanego w postaci mieszaniny racemicznej
3,5
4,0
4,5
5,0