Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Chemia (S1)
specjalność: Chemia bioorganiczna

Sylabus przedmiotu Nowoczesne metody syntezy organicznej:

Informacje podstawowe

Kierunek studiów Chemia
Forma studiów studia stacjonarne Poziom pierwszego stopnia
Tytuł zawodowy absolwenta inżynier
Obszary studiów nauk ścisłych, studiów inżynierskich
Profil ogólnoakademicki
Moduł
Przedmiot Nowoczesne metody syntezy organicznej
Specjalność Chemia bioorganiczna
Jednostka prowadząca Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej
Nauczyciel odpowiedzialny Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>
Inni nauczyciele Tadeusz Jagodziński <Tadeusz.Jagodzinski@zut.edu.pl>, Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl>
ECTS (planowane) 5,0 ECTS (formy) 5,0
Forma zaliczenia egzamin Język polski
Blok obieralny Grupa obieralna

Formy dydaktyczne

Forma dydaktycznaKODSemestrGodzinyECTSWagaZaliczenie
laboratoriaL4 30 2,00,33zaliczenie
projektyP4 15 1,00,33zaliczenie
wykładyW4 30 2,00,34egzamin

Wymagania wstępne

KODWymaganie wstępne
W-1Ukończony kurs: Chemia organiczna I, Chemia organiczna II
W-2Zaliczony przemiot: Analiza związków bioorganicznych

Cele przedmiotu

KODCel modułu/przedmiotu
C-1Zapoznanie studentów z najważniejszymi metodami i technikami aktualnie stosowanymi w konstruowaniu cząsteczek organicznych.
C-2Wykształcenie podstawowych umiejętności korzystania z abstraktowych baz danych oraz pełnotekstowych zasobów bibliograficznych na różnych etapach projektowania i wykonywania syntezy związków organicznych.
C-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
C-4Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej nowymi technikami oraz doboru techniki i wykonania oczyszczenia produktów reakcji.
C-5Wykształcenie umiejętnosci planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy w grupie.

Treści programowe z podziałem na formy zajęć

KODTreść programowaGodziny
laboratoria
T-L-1Czynności wstępne związane z wykonaniem zaawansowanej syntezy organicznej (przygotowanie rozpuszczalników bezwodnych o odpowiedniej czystości; opanowanie techniki pracy w warunkach bezwodnych i beztlenowych – technika Schlenka; przygotowanie substratów i materiałów pomocniczych).4
T-L-2Synteza wybranego alkoholu z zastosowaniem związków Grignarda. Oczyszczanie produktu reakcji w wyniku destylacji próżniowej. Analiza spektralna otrzymanego produktu metodą 1H, 13C NMR oraz IR.11
T-L-3Synteza typu domino. (Np. synteza N-(4-metoksyfenylo)acetamidu z anizolu).5
T-L-4Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu.10
30
projekty
T-P-1Ćwiczenia w korzystaniu z danych literaturowych z wykorzystaniem chemicznych baz danych, tj. Scifinder, Reaxys, Scopus. Zasady przygotowania i prezentowania projektu syntezy złożonego związku organicznego.3
T-P-2Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna.12
15
wykłady
T-W-1Planowanie syntezy związków organicznych – wybór właściwych reakcji (podstawy strategii syntezy i analizy retrosyntetycznej).2
T-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).2
T-W-3Wprowadzanie i przekształcanie grup funkcyjnych. Selektywność reakcji (wybrane przykłady reakcji chemo-, regio-, stereo-, enancjoselektywnych).4
T-W-4Zastosowanie grup ochronnych w syntezie organicznej.2
T-W-5Tradycyjne i nowe zastosowania związków lito- i magnezoorganicznych w budowie szkieletu węglowego.2
T-W-6Metody budowy szkieletu węglowego z zastosowaniem związków metaloidoorganicznych (reakcja Hecka, Suzuki, Sonogashiry, metatezy, itp).3
T-W-7Wybrane metody syntezy alkenów kierowanej geometrią C=C (np. reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa, olefinowanie Julia, eliminacja Petersona, synteza ze związków seleno- i siarkoorganicznych).3
T-W-8Wybrane metody syntezy z wykorzystaniem reakcji tworzenia nowych wiązań węgiel-heteroatom (reakcja Mitsunobu, Sharplessa, Buchwalda-Hartwiga itp).3
T-W-9Karbo- i heteronukleofilowa addycja Michaela.2
T-W-10Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa.2
T-W-11Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych).3
T-W-12Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna.2
30

Obciążenie pracą studenta - formy aktywności

KODForma aktywnościGodziny
laboratoria
A-L-1Uczestnictwo z zajęciach.30
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Praca z literaturą wskazaną przez prowadzącego zajęcia.10
A-L-4Przygotowanie opisu eksperymentów.5
A-L-5Opracowanie analizy spektralnej otrzymanego alkoholu.5
60
projekty
A-P-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-P-2Przygotowanie projektu.13
A-P-3Konsultacje z prowadzącym zajęcia.2
30
wykłady
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-W-2Praca z literaturą polecaną przez wykładowcę.10
A-W-3Przygotowanie do egzaminu.15
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.5
60

Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne

KODMetoda nauczania / narzędzie dydaktyczne
M-1Wykład informacyjny, opis.
M-2Wykład konwersatoryjny.
M-3Ćwiczenia laboratoryjne.
M-4Metoda projektów.
M-5Seminarium.

Sposoby oceny

KODSposób oceny
S-1Ocena formująca: Test wielokrotnego wyboru.
S-2Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny.
S-3Ocena formująca: Okresowe sprawozdania z ćwiczeń laboratoryjnych.
S-4Ocena podsumowująca: Ocena wiedzy i umiejetności związanych z wykonaniem ćwiczeń laboratoryjnych.
S-5Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu.

Zamierzone efekty kształcenia - wiedza

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-06_W01
Zna najważniejsze reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowe grupy ochronne stosowane w syntezie organicznej.
KCh_1A_W01, KCh_1A_W11X1A_W01InzA_W02C-3, C-1T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-9, T-W-10, T-W-12M-1, M-2, M-4, M-5S-2, S-5, S-1
KCh_1A_D02-06_W02
Zna i opisuje wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
KCh_1A_W01, KCh_1A_W11X1A_W01InzA_W02C-1T-W-11M-1S-2, S-1

Zamierzone efekty kształcenia - umiejętności

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-06_U01
W podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim) w celu zaprojektowania ścieżek syntezy prostego zwiazku organicznego.
KCh_1A_U05, KCh_1A_U06, KCh_1A_U08X1A_U05, X1A_U06, X1A_U08C-2, C-3T-W-2, T-L-4, T-P-1, T-P-2M-4, M-5S-5
KCh_1A_D02-06_U02
Umie zaproponować kilkuetapową syntezę prostego związku organicznego, a także umie uzasadnić wybór planowanych metod i reakcji.
KCh_1A_U01, KCh_1A_U03, KCh_1A_U05, KCh_1A_U06X1A_U01, X1A_U03, X1A_U05, X1A_U06InzA_U01C-2, C-3T-W-1, T-W-2, T-W-3, T-W-4, T-W-5, T-W-6, T-W-7, T-W-8, T-W-9, T-W-10, T-W-12M-4, M-5S-5
KCh_1A_D02-06_U03
Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz doboru techniki oczyszczania produktów reakcji.
KCh_1A_U03, KCh_1A_U13, KCh_1A_U14, KCh_1A_U15X1A_U03InzA_U01, InzA_U05, InzA_U06, InzA_U07C-4, C-1, C-5T-W-10, T-W-11, T-L-1, T-L-2, T-L-3, T-L-4M-3S-4, S-3

Zamierzone efekty kształcenia - inne kompetencje społeczne i personalne

Zamierzone efekty kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówOdniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaOdniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraCel przedmiotuTreści programoweMetody nauczaniaSposób oceny
KCh_1A_D02-06_K01
Wykształcenie umiejętności planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy oraz komunikacji w grupie.
KCh_1A_K02, KCh_1A_K03X1A_K02, X1A_K03C-3, C-5T-L-1, T-L-2, T-L-3, T-L-4, T-P-2M-3, M-4S-4, S-5
KCh_1A_D02-06_K02
Student rozumie konieczność uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
KCh_1A_K01X1A_K01, X1A_K05C-2, C-3, C-5T-W-2, T-W-11, T-W-12, T-P-1, T-P-2M-1, M-2, M-4, M-5S-4

Kryterium oceny - wiedza

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-06_W01
Zna najważniejsze reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowe grupy ochronne stosowane w syntezie organicznej.
2,0Nie zna żadnych ważnych reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowych grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej.
3,0Zna tylko niektóre ważne reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom oraz niektóre reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych, ale nie zna podstawowych grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej.
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D02-06_W02
Zna i opisuje wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
2,0Nie zna i nie opisuje wad i zalet nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
3,0Dostatecznie zna i opisuje tylko niektóre wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - umiejętności

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-06_U01
W podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim) w celu zaprojektowania ścieżek syntezy prostego zwiazku organicznego.
2,0Nie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim).
3,0Tylko w podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i tylko ogólnie orientuje się jak korzystać z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim).
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D02-06_U02
Umie zaproponować kilkuetapową syntezę prostego związku organicznego, a także umie uzasadnić wybór planowanych metod i reakcji.
2,0Nie umie zaproponować kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego, a także nie umie uzasadnić wyboru planowanych metod i reakcji.
3,0Tylko w niewielkim stopniu umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego, i tylko w sposób ogólny umie uzasadnić wyboru planowanych metod i reakcji.
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D02-06_U03
Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz doboru techniki oczyszczania produktów reakcji.
2,0Nie umie przeprowadzić syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz nie potrafi dobrać techniki oczyszczania produktów reakcji.
3,0Tylko w podstawowym zakresie umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych i tylko orientuje się jak dobrać techniki oczyszczania produktów reakcji.
3,5
4,0
4,5
5,0

Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne

Efekt kształceniaOcenaKryterium oceny
KCh_1A_D02-06_K01
Wykształcenie umiejętności planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy oraz komunikacji w grupie.
2,0Nie umie planować i organizować własnego czasu pracy, nie umie samodzielne rozwiązywać problemów, jak i pracować oraz komunikować się w grupie.
3,0Tylko w niewielkim stopniu potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie.
3,5
4,0
4,5
5,0
KCh_1A_D02-06_K02
Student rozumie konieczność uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
2,0Student nie rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
3,0Student tylko w niewielkim stopniu rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
3,5
4,0
4,5
5,0

Literatura podstawowa

  1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers., Chemia Organiczna, WNT, Warszawa, 2009, Część I-IV
  2. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna. Wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, 2004
  3. J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1999
  4. G. Schroeder, I. Taborska, M. Schroeder-Polak, Naukowa literatura chemiczna, Cursiva, Kostrzyn, 2011

Literatura dodatkowa

  1. W. Carruthers, I. Oldham, Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, 2004
  2. H. O. House, Nowoczesne Reakcje Syntezy Organicznej, PWN, Warszawa, 1979
  3. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2000, Fourth Edition, Part A, Part B
  4. Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley & Sons, Inc., New York, 2007, Fourth Edition
  5. M. B. Smith, J. March, March’s Advanced Organic Chemistry, Wiley & Sons, Inc, New York, 2007
  6. K. C. Nicolau, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
  7. Ho Tse-Lok, Tactics of Organic Synthesis, Wiley &Sons, Inc, New York, 1994

Treści programowe - laboratoria

KODTreść programowaGodziny
T-L-1Czynności wstępne związane z wykonaniem zaawansowanej syntezy organicznej (przygotowanie rozpuszczalników bezwodnych o odpowiedniej czystości; opanowanie techniki pracy w warunkach bezwodnych i beztlenowych – technika Schlenka; przygotowanie substratów i materiałów pomocniczych).4
T-L-2Synteza wybranego alkoholu z zastosowaniem związków Grignarda. Oczyszczanie produktu reakcji w wyniku destylacji próżniowej. Analiza spektralna otrzymanego produktu metodą 1H, 13C NMR oraz IR.11
T-L-3Synteza typu domino. (Np. synteza N-(4-metoksyfenylo)acetamidu z anizolu).5
T-L-4Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu.10
30

Treści programowe - projekty

KODTreść programowaGodziny
T-P-1Ćwiczenia w korzystaniu z danych literaturowych z wykorzystaniem chemicznych baz danych, tj. Scifinder, Reaxys, Scopus. Zasady przygotowania i prezentowania projektu syntezy złożonego związku organicznego.3
T-P-2Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna.12
15

Treści programowe - wykłady

KODTreść programowaGodziny
T-W-1Planowanie syntezy związków organicznych – wybór właściwych reakcji (podstawy strategii syntezy i analizy retrosyntetycznej).2
T-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).2
T-W-3Wprowadzanie i przekształcanie grup funkcyjnych. Selektywność reakcji (wybrane przykłady reakcji chemo-, regio-, stereo-, enancjoselektywnych).4
T-W-4Zastosowanie grup ochronnych w syntezie organicznej.2
T-W-5Tradycyjne i nowe zastosowania związków lito- i magnezoorganicznych w budowie szkieletu węglowego.2
T-W-6Metody budowy szkieletu węglowego z zastosowaniem związków metaloidoorganicznych (reakcja Hecka, Suzuki, Sonogashiry, metatezy, itp).3
T-W-7Wybrane metody syntezy alkenów kierowanej geometrią C=C (np. reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa, olefinowanie Julia, eliminacja Petersona, synteza ze związków seleno- i siarkoorganicznych).3
T-W-8Wybrane metody syntezy z wykorzystaniem reakcji tworzenia nowych wiązań węgiel-heteroatom (reakcja Mitsunobu, Sharplessa, Buchwalda-Hartwiga itp).3
T-W-9Karbo- i heteronukleofilowa addycja Michaela.2
T-W-10Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa.2
T-W-11Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych).3
T-W-12Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna.2
30

Formy aktywności - laboratoria

KODForma aktywnościGodziny
A-L-1Uczestnictwo z zajęciach.30
A-L-2Przygotowanie do zajęć.10
A-L-3Praca z literaturą wskazaną przez prowadzącego zajęcia.10
A-L-4Przygotowanie opisu eksperymentów.5
A-L-5Opracowanie analizy spektralnej otrzymanego alkoholu.5
60
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta

Formy aktywności - projekty

KODForma aktywnościGodziny
A-P-1Uczestnictwo w zajęciach.15
A-P-2Przygotowanie projektu.13
A-P-3Konsultacje z prowadzącym zajęcia.2
30
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta

Formy aktywności - wykłady

KODForma aktywnościGodziny
A-W-1Uczestnictwo w zajęciach.30
A-W-2Praca z literaturą polecaną przez wykładowcę.10
A-W-3Przygotowanie do egzaminu.15
A-W-4Konsultacje z wykładowcą.5
60
(*) 1 punkt ECTS, odpowiada około 30 godzinom aktywności studenta
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_W01Zna najważniejsze reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowe grupy ochronne stosowane w syntezie organicznej.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W01posiada uporządkowaną wiedzę w zakresie chemii, zna podstawowe koncepcje i teorie chemiczne, zna terminologię, nomenklaturę i jednostki chemiczne
KCh_1A_W11zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu chemii
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_W01ma ogólną wiedzę w zakresie podstawowych koncepcji, zasad i teorii właściwych dla dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA_W02zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
C-1Zapoznanie studentów z najważniejszymi metodami i technikami aktualnie stosowanymi w konstruowaniu cząsteczek organicznych.
Treści programoweT-W-1Planowanie syntezy związków organicznych – wybór właściwych reakcji (podstawy strategii syntezy i analizy retrosyntetycznej).
T-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).
T-W-3Wprowadzanie i przekształcanie grup funkcyjnych. Selektywność reakcji (wybrane przykłady reakcji chemo-, regio-, stereo-, enancjoselektywnych).
T-W-4Zastosowanie grup ochronnych w syntezie organicznej.
T-W-5Tradycyjne i nowe zastosowania związków lito- i magnezoorganicznych w budowie szkieletu węglowego.
T-W-6Metody budowy szkieletu węglowego z zastosowaniem związków metaloidoorganicznych (reakcja Hecka, Suzuki, Sonogashiry, metatezy, itp).
T-W-7Wybrane metody syntezy alkenów kierowanej geometrią C=C (np. reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa, olefinowanie Julia, eliminacja Petersona, synteza ze związków seleno- i siarkoorganicznych).
T-W-8Wybrane metody syntezy z wykorzystaniem reakcji tworzenia nowych wiązań węgiel-heteroatom (reakcja Mitsunobu, Sharplessa, Buchwalda-Hartwiga itp).
T-W-9Karbo- i heteronukleofilowa addycja Michaela.
T-W-10Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa.
T-W-12Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, opis.
M-2Wykład konwersatoryjny.
M-4Metoda projektów.
M-5Seminarium.
Sposób ocenyS-2Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny.
S-5Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu.
S-1Ocena formująca: Test wielokrotnego wyboru.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie zna żadnych ważnych reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom, reakcji przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych oraz podstawowych grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej.
3,0Zna tylko niektóre ważne reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom oraz niektóre reakcje przekształcania ważniejszych grup funkcyjnych, ale nie zna podstawowych grup ochronnych stosowanych w syntezie organicznej.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_W02Zna i opisuje wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_W01posiada uporządkowaną wiedzę w zakresie chemii, zna podstawowe koncepcje i teorie chemiczne, zna terminologię, nomenklaturę i jednostki chemiczne
KCh_1A_W11zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu chemii
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_W01ma ogólną wiedzę w zakresie podstawowych koncepcji, zasad i teorii właściwych dla dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA_W02zna podstawowe metody, techniki, narzędzia i materiały stosowane przy rozwiązywaniu prostych zadań inżynierskich z zakresu studiowanego kierunku studiów
Cel przedmiotuC-1Zapoznanie studentów z najważniejszymi metodami i technikami aktualnie stosowanymi w konstruowaniu cząsteczek organicznych.
Treści programoweT-W-11Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych).
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, opis.
Sposób ocenyS-2Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny.
S-1Ocena formująca: Test wielokrotnego wyboru.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie zna i nie opisuje wad i zalet nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
3,0Dostatecznie zna i opisuje tylko niektóre wady i zalety nowoczesnych technik syntetycznych stosowanych w syntezie organicznej.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_U01W podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim) w celu zaprojektowania ścieżek syntezy prostego zwiazku organicznego.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U05potrafi ocenić istniejące rozwiązania techniczne w zakresie chemii oraz przygotować opracowanie określonego problemu o charakterze inżynierskim związanego z ich fukcjonowaniem i zaproponować sposoby jego rozwiązania
KCh_1A_U06potrafi przedstawić w sposób przystępny postawowe zagadnienia i problemy natury chemicznej
KCh_1A_U08potrafi w oparciu o różne źródła, wykorzystując podstawoweujęcia teoretyczne, przygotować typowe prace pisemne w języku polskim oraz angielskim lub niemieckim dotyczące wybranych zagadnień z zakresu chemii i dyscyplin pokrewnych
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_U05potrafi utworzyć opracowanie przedstawiające określony problem z zakresu dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów i sposoby jego rozwiązania
X1A_U06potrafi w sposób przystępny przedstawić podstawowe fakty w ramach dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
X1A_U08posiada umiejętność przygotowania typowych prac pisemnych w języku polskim i języku obcym, uznawanym za podstawowy dla dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów, dotyczących zagadnień szczegółowych, z wykorzystaniem podstawowych ujęć teoretycznych, a także różnych źródeł
Cel przedmiotuC-2Wykształcenie podstawowych umiejętności korzystania z abstraktowych baz danych oraz pełnotekstowych zasobów bibliograficznych na różnych etapach projektowania i wykonywania syntezy związków organicznych.
C-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
Treści programoweT-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).
T-L-4Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu.
T-P-1Ćwiczenia w korzystaniu z danych literaturowych z wykorzystaniem chemicznych baz danych, tj. Scifinder, Reaxys, Scopus. Zasady przygotowania i prezentowania projektu syntezy złożonego związku organicznego.
T-P-2Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna.
Metody nauczaniaM-4Metoda projektów.
M-5Seminarium.
Sposób ocenyS-5Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) oraz z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim).
3,0Tylko w podstawowych zakresie umie korzystać z baz danych (Reaxys, SciFinder) i tylko ogólnie orientuje się jak korzystać z pełnotekstowych źródeł bibliograficznych (również w języku angielskim).
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_U02Umie zaproponować kilkuetapową syntezę prostego związku organicznego, a także umie uzasadnić wybór planowanych metod i reakcji.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U01potrafi analizować problemy z zakresu chemii, w szczególności problemy o charakterze utylitarnym oraz znajdować ich rozwiązania w oparciu o poznane twierdzenia i metody
KCh_1A_U03potrafi planować i przeprowadzać proste badania doświadczalne i symulacje komputerowe w zakresie chemii, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
KCh_1A_U05potrafi ocenić istniejące rozwiązania techniczne w zakresie chemii oraz przygotować opracowanie określonego problemu o charakterze inżynierskim związanego z ich fukcjonowaniem i zaproponować sposoby jego rozwiązania
KCh_1A_U06potrafi przedstawić w sposób przystępny postawowe zagadnienia i problemy natury chemicznej
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_U01potrafi analizować problemy oraz znajdować ich rozwiązania w oparciu o poznane twierdzenia i metody
X1A_U03potrafi planować i wykonywać proste badania doświadczalne lub obserwacje oraz analizować ich wyniki
X1A_U05potrafi utworzyć opracowanie przedstawiające określony problem z zakresu dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów i sposoby jego rozwiązania
X1A_U06potrafi w sposób przystępny przedstawić podstawowe fakty w ramach dziedzin nauki i dyscyplin naukowych, właściwych dla studiowanego kierunku studiów
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym pomiary i symulacje komputerowe, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
Cel przedmiotuC-2Wykształcenie podstawowych umiejętności korzystania z abstraktowych baz danych oraz pełnotekstowych zasobów bibliograficznych na różnych etapach projektowania i wykonywania syntezy związków organicznych.
C-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
Treści programoweT-W-1Planowanie syntezy związków organicznych – wybór właściwych reakcji (podstawy strategii syntezy i analizy retrosyntetycznej).
T-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).
T-W-3Wprowadzanie i przekształcanie grup funkcyjnych. Selektywność reakcji (wybrane przykłady reakcji chemo-, regio-, stereo-, enancjoselektywnych).
T-W-4Zastosowanie grup ochronnych w syntezie organicznej.
T-W-5Tradycyjne i nowe zastosowania związków lito- i magnezoorganicznych w budowie szkieletu węglowego.
T-W-6Metody budowy szkieletu węglowego z zastosowaniem związków metaloidoorganicznych (reakcja Hecka, Suzuki, Sonogashiry, metatezy, itp).
T-W-7Wybrane metody syntezy alkenów kierowanej geometrią C=C (np. reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa, olefinowanie Julia, eliminacja Petersona, synteza ze związków seleno- i siarkoorganicznych).
T-W-8Wybrane metody syntezy z wykorzystaniem reakcji tworzenia nowych wiązań węgiel-heteroatom (reakcja Mitsunobu, Sharplessa, Buchwalda-Hartwiga itp).
T-W-9Karbo- i heteronukleofilowa addycja Michaela.
T-W-10Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa.
T-W-12Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna.
Metody nauczaniaM-4Metoda projektów.
M-5Seminarium.
Sposób ocenyS-5Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie umie zaproponować kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego, a także nie umie uzasadnić wyboru planowanych metod i reakcji.
3,0Tylko w niewielkim stopniu umie zaproponować prawidłowy schemat kilkuetapowej syntezy prostego związku organicznego, i tylko w sposób ogólny umie uzasadnić wyboru planowanych metod i reakcji.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_U03Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz doboru techniki oczyszczania produktów reakcji.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_U03potrafi planować i przeprowadzać proste badania doświadczalne i symulacje komputerowe w zakresie chemii, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
KCh_1A_U13potrafi dokonać krytycznej analizy sposobu funkcjonowania i ocenić istniejące rozwiązania techniczne stosowane w laboratorium i przemyśle chemicznym
KCh_1A_U14potrafi dokonać identyfikacji i sformułować specyfikację prostych zadań inżynierskich o charakterze praktycznym w zakresie chemii
KCh_1A_U15potrafi ocenić przydatność podstawowej aparatury pomiarowej i rutynowych metod służących do rozwiązania prostych zadań inżynierskich o charakterze praktycznym w obszarze chemii oraz wybrać i zastosować właściwe rozwiązanie
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_U03potrafi planować i wykonywać proste badania doświadczalne lub obserwacje oraz analizować ich wyniki
Odniesienie do efektów kształcenia prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżynieraInzA_U01potrafi planować i przeprowadzać eksperymenty, w tym pomiary i symulacje komputerowe, interpretować uzyskane wyniki i wyciągać wnioski
InzA_U05potrafi dokonać krytycznej analizy sposobu funkcjonowania i ocenić - zwłaszcza w powiązaniu ze studiowanym kierunkiem studiów - istniejące rozwiązania techniczne, w szczególności urządzenia, obiekty, systemy, procesy, usługi
InzA_U06potrafi dokonać identyfikacji i sformułować specyfikację prostych zadań inżynierskich o charakterze praktycznym, charakterystycznych dla studiowanego kierunku studiów
InzA_U07potrafi ocenić przydatność rutynowych metod i narzędzi służących do rozwiązania prostego zadania inżynierskiego o charakterze praktycznym, charakterystycznego dla studiowanego kierunku studiów oraz wybrać i zastosować właściwą metodę i narzędzia
Cel przedmiotuC-4Wykształcenie praktycznych umiejętności przeprowadzenia syntezy organicznej nowymi technikami oraz doboru techniki i wykonania oczyszczenia produktów reakcji.
C-1Zapoznanie studentów z najważniejszymi metodami i technikami aktualnie stosowanymi w konstruowaniu cząsteczek organicznych.
C-5Wykształcenie umiejętnosci planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy w grupie.
Treści programoweT-W-10Synteza typu „one-pot”. Synteza wieloetapowa (domino) i synteza wieloskładnikowa.
T-W-11Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych).
T-L-1Czynności wstępne związane z wykonaniem zaawansowanej syntezy organicznej (przygotowanie rozpuszczalników bezwodnych o odpowiedniej czystości; opanowanie techniki pracy w warunkach bezwodnych i beztlenowych – technika Schlenka; przygotowanie substratów i materiałów pomocniczych).
T-L-2Synteza wybranego alkoholu z zastosowaniem związków Grignarda. Oczyszczanie produktu reakcji w wyniku destylacji próżniowej. Analiza spektralna otrzymanego produktu metodą 1H, 13C NMR oraz IR.
T-L-3Synteza typu domino. (Np. synteza N-(4-metoksyfenylo)acetamidu z anizolu).
T-L-4Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu.
Metody nauczaniaM-3Ćwiczenia laboratoryjne.
Sposób ocenyS-4Ocena podsumowująca: Ocena wiedzy i umiejetności związanych z wykonaniem ćwiczeń laboratoryjnych.
S-3Ocena formująca: Okresowe sprawozdania z ćwiczeń laboratoryjnych.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie umie przeprowadzić syntezy organicznej w warunkach bezwodnych i beztlenowych oraz nie potrafi dobrać techniki oczyszczania produktów reakcji.
3,0Tylko w podstawowym zakresie umie przeprowadzić syntezę organiczną w warunkach bezwodnych i beztlenowych i tylko orientuje się jak dobrać techniki oczyszczania produktów reakcji.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_K01Wykształcenie umiejętności planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy oraz komunikacji w grupie.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_K02potrafi biorąc odpowiedzialność za powierzone do realizacji zadania pracować i współdziałać w grupie, przyjmując w niej różne role
KCh_1A_K03potrafi odpowiednio określić priorytety służące realizacji określonego przez siebie lub innych zadania
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_K02potrafi współdziałać i pracować w grupie, przyjmując w niej różne role
X1A_K03potrafi odpowiednio określić priorytety służące realizacji określonego przez siebie lub innych zadania
Cel przedmiotuC-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
C-5Wykształcenie umiejętnosci planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy w grupie.
Treści programoweT-L-1Czynności wstępne związane z wykonaniem zaawansowanej syntezy organicznej (przygotowanie rozpuszczalników bezwodnych o odpowiedniej czystości; opanowanie techniki pracy w warunkach bezwodnych i beztlenowych – technika Schlenka; przygotowanie substratów i materiałów pomocniczych).
T-L-2Synteza wybranego alkoholu z zastosowaniem związków Grignarda. Oczyszczanie produktu reakcji w wyniku destylacji próżniowej. Analiza spektralna otrzymanego produktu metodą 1H, 13C NMR oraz IR.
T-L-3Synteza typu domino. (Np. synteza N-(4-metoksyfenylo)acetamidu z anizolu).
T-L-4Porównanie klasycznej metody syntezy z metodą syntezy w ciele stałym lub/i z zastosowaniem promieniowania mikrofalowego ( np. synteza 1,1´-bi-2-naftolu). Kwerenda literaturowa. Synteza. Oczyszczanie produktu.
T-P-2Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna.
Metody nauczaniaM-3Ćwiczenia laboratoryjne.
M-4Metoda projektów.
Sposób ocenyS-4Ocena podsumowująca: Ocena wiedzy i umiejetności związanych z wykonaniem ćwiczeń laboratoryjnych.
S-5Ocena podsumowująca: Ocena wykonanego projektu.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Nie umie planować i organizować własnego czasu pracy, nie umie samodzielne rozwiązywać problemów, jak i pracować oraz komunikować się w grupie.
3,0Tylko w niewielkim stopniu potrafi planować i organizować własny czas pracy, samodzielne rozwiązywać problemy, jak i pracować oraz komunikować się w grupie.
3,5
4,0
4,5
5,0
PoleKODZnaczenie kodu
Zamierzone efekty kształceniaKCh_1A_D02-06_K02Student rozumie konieczność uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiówKCh_1A_K01rozumie potrzebę ciągłego uczenia się przez całe życie w celu podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych
Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształceniaX1A_K01rozumie potrzebę uczenia się przez całe życie
X1A_K05rozumie potrzebę podnoszenia kompetencji zawodowych i osobistych
Cel przedmiotuC-2Wykształcenie podstawowych umiejętności korzystania z abstraktowych baz danych oraz pełnotekstowych zasobów bibliograficznych na różnych etapach projektowania i wykonywania syntezy związków organicznych.
C-3Przygotowanie studentów do samodzielnego projektowania ścieżek syntezy związków organicznych.
C-5Wykształcenie umiejętnosci planowania i organizowania własnego czasu pracy, samodzielnego rozwiązywania problemów, jak i pracy w grupie.
Treści programoweT-W-2Wydawnictwa bibliograficzne i abstraktowe (bazy danych) jako źródła informacji dotyczące właściwości związków organicznych oraz znanych reakcji i ich zastosowanie w planowaniu ścieżek reakcji (Chemical Abstracts – SciFinder; Beilstein-Reaxys, Scopus).
T-W-11Nowoczesne techniki syntezy organicznej (synteza na nośniku stałym, synteza mikrofalowa, synteza bezrozpuszczalnikowa, synteza w cieczach jonowych).
T-W-12Synteza cząsteczek złożonych pochodzenia naturalnego oraz układów podobnych. Synteza totalna.
T-P-1Ćwiczenia w korzystaniu z danych literaturowych z wykorzystaniem chemicznych baz danych, tj. Scifinder, Reaxys, Scopus. Zasady przygotowania i prezentowania projektu syntezy złożonego związku organicznego.
T-P-2Wykonanie projektu kilkuetapowej syntezy wskazanego związku organicznego z prostych prekursorów wraz z uzasadnieniem proponowanych reakcji podpartych danymi literaturowymi. Prezentacja multimedialna.
Metody nauczaniaM-1Wykład informacyjny, opis.
M-2Wykład konwersatoryjny.
M-4Metoda projektów.
M-5Seminarium.
Sposób ocenyS-4Ocena podsumowująca: Ocena wiedzy i umiejetności związanych z wykonaniem ćwiczeń laboratoryjnych.
Kryteria ocenyOcenaKryterium oceny
2,0Student nie rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
3,0Student tylko w niewielkim stopniu rozumie konieczności uzupełniania wiedzy i rozwijania nabytych umiejętności tak, aby nadążać za rozwojem nauki.
3,5
4,0
4,5
5,0